Цитрал

Име на производот:

Цитрал

Синоними:

6-октадиенал, 3,7-диметил-2; цис, транс-цитрал; цис-цитрал; цитрал (цис и транс); цитралацис-3,7-диметил-2,6-октадиена; ; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

МФ:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Категории на производи:

Датотека Мол:

5392-40-5.mol

Точка на топење

<-10 ° C

Точка на вриење

229 ° C (осветлено)

густина

0,888 g / mL на 25 ° C (осветлена)

густина на пареа

5 (наспроти воздух)

притисок на пареа

0,2 mm Hg (200 ° C)

индекс на рефракција

n20 / D 1,488 (осветлено)

ФЕМА

2303 | ЦИТРАЛ

Fp

215 ° Ф.

температура на складирање.

2-8 ° С

растворливост

0,42 g / l

форма

Течен

боја

безбоен до светложолт

експлозивна граница

4,3-9,9% (V)

Растворливост во вода

ПРАКТИКАЛНО РАСОЛИВО

Број на JECFA

1225

Мерк

14.2322

BRN

1721871

Стабилност:

Стабилно. но лесно се изомеризира. Некомпатибилни со алкалии, силни оксидирачки агенси, силациди. Запалив. Чувствителни на воздух и светлина.

Референца на CAS DataBase

5392-40-5 (Референца на базата на податоци на CAS)

Референца за хемија на НИСТ

Цитрал (5392-40-5)

Систем за регистрација на супстанции во ЕПА

Цитрал (5392-40-5)

Кодови на опасност

Xi

Изјави за ризик

38-43

Изјави за безбедност

24 / 25-37

РИДАДР

1760

WGK Германија

1

RTECS

RG5075000

Температура на автоматско палење

225 ° С.

TSCA

Да

ХС-код

2912 19 00

HazardClass

8

Група за пакување

III

Податоци за опасни материи

5392-40-5 (Податоци за опасни материи)

Токсичност

LD50 орално кај стаорци: 4,96 g / kg (Opdyke)

Преглед

Цитрал (C10H16O), исто така наречен 3,7-диметил-2,6-октадиена, бледо жолта течност, со мирис на силен лемон, што се јавува во есенцијалните масла од растенијата. Тој е нерастворлив во вода, но растворлив во етанол (етил алкохол), диетил етер и минерално масло. Се користи во парфеми и ароми и во производството на други хемикалии. Хемиски, цитралот е мешавина од два алдехиди кои имаат иста молекуларна формула, но различни структури.
Анализа на содржина
Точно измерете околу 1 g од примерокот, а потоа извршете ја определбата со методот хидроксиламин (ОТ-7, метод еден) што се користи во алдехид и кетонетерминирање. Еквивалентниот фактор (д) во пресметката е 76,12.

Токсичност

АДИ 0 ~ 0,5 мг / кг (ФАО / СЗО, 1994-). LD50 4960 mg / kg (стаорец, орален); MNL 500 mg / kg.

Граници на употреба

ФЕМА (мг / кг): безалкохолни пијалоци 9,2; ладни пијалоци 23; бонбони 41; печива 43; гуми за џвакање 170

Хемиски својства

Безбојна светло-жолта течност; силен вкус на лимон; нема оптичка ротација; точка на вриење 228 ° C; точка на палење 92 ° C;
Постојат cis и trans два изомери. Со третман на натриум бисулфит, растворливоста на цизиомер е минимална, додека растворливоста во транс изомер е многу голема, така што двата изомери можат да се одделат.
Цис цитрал: релативна густина (d20) 0,8898, индекс на рефракција (nD20) 1,4891, точка на вриење 118 ~ 119â (2666Pa).
Транс цитрал: релативна густина (d20) 0,8888, индекс на рефракција (nD20) 1,4891, точка на вриење 117 ~ 118â (2666Pa).
Растворлив во непарливи масла, испарливи масла, пропилен гликол и етанол; нерастворлив во глицерол и вода; нестабилен во алкални и силни киселини
Природни производи присутни во маслото од лимонска трева (70% до 80%), маслото од либеска коба (околу 70%), маслото од лимон, маслото од бел лимон, маслото од лисја од цитрус и така натаму.

Апликација

Цитрал е вештачки вкус дозволен за употреба во Кина, кој може да се користи за подготовка на јагоди, јаболка, кајсии, сладок портокал, лимон и други вкусови на овошје. Според нормалните потреби за производство, количината на цитрали користена непца е 1,70 мг / кг; печива 43мг / кг; бонбони 41мг / кг; ладни пијалоци23mg / kg; безалкохолни пијалоци 9,2mg / kg.
Исто така, широко се користи во детергенти за миење садови и ароматични средства од сапуница и тоалетна вода. Цитралот може да се користи како суровина за синтетизионион, метил јонон и дихидро дамасен. Како органска суровина, може да се намали за да се генерираат цитронелол, нерол алкохол и гераниол и да се претвори во лимонилен. Во фармацевтската индустрија може да се користи за производство на витамин А и Е, а исто така и како суровина на хлорофил.

Метод на производство

Цитрални натуралексисти во маслото од литбеска кубе (околу 80%), маслото од лимонска трева (80%), босилокот од каранфилче (65%), маслото од кисел лимон (35%) и маслото од лимон. Во индустријата, цитралот може да живее од природни есенцијални масла или да се подготвува со хемикалија.
Синтеза заснована на метил хептенон како суровина
Етоксиацетилен магнезиум бромид и метил хептенон извршија реакција на кондензација за да формираат 3,7-диметил-1-етокси-3-хидрокси-6-октен-1-јин, којшто делумно се хидрогенизираше во присуство на катализа за да се генерира енол етер. потоа бил хидролизиран со фосфорна киселина и дехидриран за да се добие цитрал, со принос од 68% пресметан со метил хептенон. Покрај тоа, ацетилен и метил хептенон би можеле да извршат реакција на кондензација за да формираат дехидрогенизација линалол, кој потоа беше преуреден во присуство на катализа на силициум сулфон на 140 ~ 150 ° C во инертен растворувач до цецитрал.
Добиено од масло од литбеска куба (што е главниот метод за производство на цитрал во Кина)
Додадете 30 кг масло од кубеа, што содржи околу 75% цитрал, во мешавина што неизмерно се меша, подготвена со 18 кг натриум бикарбонат, 38 кг натриум сулфит и околу 165 кг вода, а потоа постојано мешајте 5 до 6 часа на собна температура . Откако стоеше преку ноќ за стратификација, понискиот цитрал се таложи во форма на додаток. А додатокот потоа се миеше со мала количина толуен за да се отстрани маслото и се исуши. И потоа додадете 10% раствор на натриум хидроксид за распаѓање на цитрал на собна температура и извлечете го со бензен. Екстрактот најпрво се дестилира на атмосферски притисок (80-82 ° C) за да се добие бензин, а потоа се дестилира под намален притисок за да се соберат фракции од 110-111 ° C (1,47kPa) за да се добие чист производ од 98% цитрал во количина од околу 15 до 16 килограм.

Хемиски својства

подвижна светло жолта течност со мирис налик на лимон

Хемиски својства

Цитрал се јавува како (2Z) - и (2Е) -изомери (цитрал а и б, соодветно) аналогни на соодветните алкохоли, гераниол и нерол: гераниум (цитрал а), бр. 2,7 kPa118â € „119 ° C, d20 0,8888, n20 Д 1.4898; нерална (цитрална б), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. Природниот цитрал е скоро секогаш мешавина од двоизмери. Се јавува кај маслото од лимонова трева (до 85%), кај маслото од либеска коцка (до 75%) и во мали количини многу други есенцијални масла. Цитралите се безбојни до малку жолтеникави течности, со мирис кој потсетува на лимон.
Бидејќи цитралот е Î ±, β-незаситен алдехид со дополнителна двојна врска, тој е многу реактивен и може да претрпи реакции како што се циклизација и полимеризација. Гераниол, цитронелол и 3,7-диметилокан-л-ол може да се добијат од цитрал со хидрогенизација постепено. Цитралот може да се претвори во број на додатоци на соединенија; (З) - и (Е) -изомерите може да се одделат со соединенија за додавање на водород сулфит. Кондензацијата на цитрални духовни метиленски групи се користи во индустриска скала во синтезата на пепсеудиоони, кои се почетни материјали за јонони и витамини.

Хемиски својства

Цитрал има силен мирис налик на лимон и карактеристичен горчливо вкус. Комерцијално, производот е мешавина од два геометриски изомери - цитрални и β-цитрални, кои ги изложуваат цис- и транс-изомерите заради ехоексмер поради положбата на двојната врска.

Употреби

Цитрал е средство за осветлување на течности, светло жолта боја со мирис на цитрус. тоа се случува во маслата од лимонска трева. обично се добива од бихемиски средства што содржат цитрални масла, но може да се подготват и синтетички. тоа е растворливо мешано масло, минерално масло и пропилен гликол. тој е умерено стабилен и треба да се чува во контејнери обложени со стакло, калај или смола. се користи во ароми за лимон со апликации во бонбони, печива и сладолед на 20 - 40 ppm. тој исто така е именуван како 2,6-диметил-октадински-2-6-ал-8.

Употреби

Цитрал е анантимикробно средство кое се наоѓа во растенија со антибактериска активност против некои патогени храна. Исто така е соединение за мирис со изразен мирис на лимон.

Употреби

цитрал е природно соединение со арома што се користи за да се обезбеди мирис од типот на лимон. Цитрал е состојка на масло од лимон, масло од лимонска трева, варово масло, масло од ѓумбир, масло од вербена и други есенцијални масла Ц растителни.

Подготовка

Бидејќи цитралот се користи во најголемиот дел како почетен материјал за синтеза на витамин А, тој се произведува индустриски во големи размери. Помали количини се изолирани и од есенцијалните масла.
1) Изолација од есенцијални масла: Цитралот е изолиран со дестилација од масло од трева и масло од L. cubeba. Тоа е главната компонента на овие наслаги. 2) Синтеза од гераниол: Во моментов, најважните синтетички процедури се дехидрогенизација во фаза на пареа и оксидација на мешавините на геролот на гераниол оргераниол. Се претпочита каталитичка дехидрогенација под намален притисок бакарни катализатори.
3) Синтеза од дехидроиналол: Дехидролиналолот се произведува на големи размери од 6-метил-5-хептен-2-он и ацетилен и може да се изомери тоцитрално со висок принос од голем број катализатори. Претпочитаните катализатори вклучуваат органски ортованадити, органски трисилил оксиванадати и ванадиумски катализатори со силаноли додадени во системот на реакција.
4) Синтеза од изобутен и формалдехид: 3-метил-3-бутен-л-ол, добиен од изобутен и формалдехид, се изомеризира за да се формира 3-метил-2-бутен-лол. Сепак, тој исто така се претвора во 3-метил-2 -бутенална со дехидрогенација и последователна изомеризација. Под азеотропни услови во присуство на нитрицид, 3-метил-2-бутен-л-ол и 3-метил-2-бутенал формираат ацетал (прикажан како што следи), со што се елиминира една молекула на 3-метил-2-бутен-l -ол на висока температура. Средниот енол етер се подложува на преуредување на Клајсен, следено со преуредување на Копе за да се даде цитрал во одличен принос:
Денес, оваа рута се изведува во многу големи индустриски размери во процес на постојана реактивна дестилација.

Дефиниција

Комерцијален материјал е мешавина од om ± и β изомери.

Вредности на прагот на аромата

Откривање на 1,0%: карактеризирање на лимон, дестилирана кора од вар, интензивен алдехидски лик на цитрус.

Вредности на прагот на вкус

Карактеристики на вкусот на 5 ppm во 5% шеќер и 0,1% CA: карактеристичен лимон, пилинг, цитрус, зелен цветен сочен со дрвени и слатки белешки.

Општ опис

Јасна течност со жолта боја со мирис како лимон. Помалку густа од водата и нерастворлива во вода. Токсичен со голтање. Се користи за производство на други хемикалии.

Реакции на воздух и вода

Нерастворлив во вода.

Профил на реактивност

Цитрал е аналдехид. Алдехидите често се вклучени во реакции на самокондензација или полимеризација. Овие реакции се егзотермични; тие често се катализираат од киселина. Алдехидите лесно се оксидираат за да дадат карбоксилни киселини. Запаливи и / или токсични гасови се генерираат со комбинација на алдехид со азо, диазо соединенија, дитиокарбамати, нитриди и силни редукциони агенси. Алдехидите можат да реагираат со воздухот и даваат први перокси киселини, а во крајна линија карбоксилни киселини. Овие реакции на автоксидација се активираат светлосни, катализирани од соли на метали во транзиција и се автокаталитични (катализирани од производите на реакцијата). Додавање на стабилизатори (антиоксиданти) во пратките на алдехиди ја забавува автоксидацијата. Цитрал може да реагира со алкали и силни киселини. Цитрал може лесно да се изомери.

Опасност

Сомнителен карциноген.

Опасност од пожар

Цитрал е запалив.

Контактни алергени

Цитрал е состојка на мирис и арома на аналдехид, мешавина од изомери цис (Нерал) и транс (гераниална). Како алерген на мирис, цитралот треба да се спомене по име во козметиката во рамките на ЕУ.

Безбедносен профил

Умерено токсичен баинтраперитонеален пат. Лесно токсичен со голтање. Експериментални репродуктивни ефекти. Тешка човечка и експериментална иритирачка кожа. Мутацијата е пријавена. Запалива течност. Кога се загрева до распаѓање, тој испушта акриден чад и иритирачки испарувања.

Хемиска синтеза

Цитралот обично се изолира од маслото што содржи цитрал со хемиски средства или со хемиска синтеза (од β-пинен, изопрен, итн.).

Производи за подготовка

Цитронелол -> Гераниол -> Цитронелал -> НЕРОЛ -> Јонон -> 3,7-диметил-7-хидроксиоктанал -> БЕТА-ЦИКЛОЦИТРАЛ -> Изофитол -> изодеканал -> алфа-јонон- -> МЕТИЛИОНОН -> изометептен -> ДИХИДРО-БЕТА-ЈОНОН -> ИРОН -> АЛФА-ИСО-МЕТИЛИОНОН -> бета-Дамаценон -> 3,7-Диметил-2,6-октадиенитрил -> 1,1-диетокси-3,7-диметилокта-2,6-диен -> 4- (2,2-диметил-6-метиленециклохексил) -3-бутен-2-он -> ЛЕМОНСКО МАСЛО -> 4 - (2,6,6-триметил-1-циклохексинил) -3-бутен-2-он -> АЛИЛ ИОНОН

Суровини

Натриум бикарбонат -> бисулфит на натриум -> полиоксиетилен лаурил етер -> сулфурна киселина -> линалол -> гераниол -> 1-октен -> нерол -> масло од еукалиптус цитриодара -> масло од лимоногасе, западно индиско ВИД -> 6-метил-5-хептен-2-он -> Етоксиетин -> масло од либеска кубе - - масло од босилек -> масло од агруми -> масло од вербена -> хотриенол -> масло од цитрус лимета -> Масло од лимон лист