Цитрал

Име на производ:

Цитрал

Синоними:

6-октадиенал, 3,7-диметил-2; цис, транс-цитрал; цис-цитрал; цитрал (цис и транс); Цитрал ацис-3,7-диметил-2,6-октадиенал; Цитрал, c&t;цитрал, мешавина од циза и транс; женски број 2303

CAS:

5392-40-5

МФ:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Категории на производи:

Мол датотека:

5392-40-5.mol

Точка на топење 

<-10°C

Точка на вриење 

229 °C (свет.)

густина 

0,888 g/mL на 25 °C (свет.)

густина на пареа 

5 (наспроти воздухот)

притисок на пареа 

0,2 mm Hg (200 °C)

индекс на рефракција 

n20/D 1.488 (лит.)

ФЕМА 

2303 | ЦИТРАЛ

Fp 

215 ° F

температура на складирање. 

2-8°C

растворливост 

0,42 g/l

форма 

Течност

боја 

безбоен до светло жолта

граница на експлозив

4,3-9,9% (V)

Растворливост во вода 

ПРАКТИЧНО НЕРАСТВОРЛИВИ

Број на JECFA

1225

Мерк 

14.2322

BRN 

1721871

Стабилност:

Стабилна. но лесно изомеризира. Некомпатибилен со алкали, силни оксидирачки агенси, силни киселини. Запалив. Чувствителен на воздух и светлина.

Референца на база на податоци CAS

5392-40-5 (Референца на база на податоци CAS)

Референца за хемија NIST

Цитрал (5392-40-5)

ЕПА систем за регистар на супстанции

Цитрал (5392-40-5)

Кодови за опасност 

Кси

Изјави за ризик 

38-43

Изјави за безбедност 

24/25-37

РИДАДР 

1760

WGK Германија 

1

RTECS 

RG5075000

Температура на самозапалување

225 °C

TSCA 

Да

HS код 

2912 19 00

Класа на опасност 

8

Група за пакување 

III

Податоци за опасни материи

5392-40-5 (Податоци за опасни супстанции)

Токсичност

LD50 орално кај стаорци: 4,96 g/kg (Opdyke)

Преглед

Цитрал (C10H16O), исто така наречена 3,7-диметил-2,6-октадиенал, бледо жолта течност, со силна мирис на лимон, кој се јавува во есенцијалните масла на растенијата. Нерастворлив е во вода, но растворлив во етанол (етил алкохол), диетил етер и минерално масло. Се користи во парфеми и ароми и во производството на други хемикалии. Хемиски, цитралот е мешавина од два алдехиди кои имаат иста молекуларна формула, но различни структури.
Анализа на содржина
Прецизно измерете околу 1 g од примерокот, а потоа извршете го определувањето со методот на хидроксиламин (OT-7, метод еден) кој се користи во алдехид и кетон определување. Еквивалентниот фактор (д) во пресметката е 76,12.

Токсичност

ADI 0~0,5 mg/kg (ФАО/СЗО, 1994-). LD50 4960 mg/kg (стаорец, орално); MNL 500 mg/kg.

Ограничувања за користење

ФЕМА (мг/кг): мека пијалоци 9,2; ладни пијалоци 23; бонбони 41; печива 43; гуми за џвакање 170

Хемиски својства

Безбоен или малку жолта течност; силен вкус на лимон; нема оптичка ротација; вриење точка 228 °C; точка на палење 92 °C; 
Постојат цис и транс два изомери. Со третман со натриум бисулфит, цис растворливоста на изомерот е минимална, додека растворливоста на транс изомерот е многу големи, така што двата изомери можат да се одвојат. 
Цис цитрал: релативна густина (d20) 0,8898, индекс на рефракција (nD20) 1,4891, точка на вриење 118~119℃ (2666Pa). 
Трансцитрал: релативна густина (d20) 0,8888, индекс на рефракција (nD20) 1,4891, точка на вриење 117~118℃ (2666Pa).
Растворлив во неиспарливи масла, испарливи масла, пропилен гликол и етанол; нерастворлив во глицерол и вода; нестабилен во алкални и силни киселини
Природни производи присутни во маслото од лимонова трева (70% до 80%), маслото од лицеа кубеба (околу 70%), масло од лимон, масло од бел лимон, масло од листови од цитрус и така натаму.

Апликација

Цитрал е ан вештачки вкус е дозволен за употреба во Кина, кој може да се користи за подготовка јагоди, јаболка, кајсии, сладок портокал, лимон и друго на база на овошје вкусови. Според нормалните потреби на производството, количината на цитрали се користи во гуми за џвакање е 1,70 mg/kg; печива 43mg/kg; бонбони 41 mg/kg; ладни пијалоци 23 mg/kg; безалкохолни пијалоци 9,2 mg/kg.
Исто така, широко се користи во детергенти за миење садови и ароматични агенси на сапун и тоалетна вода. Цитралот може да се користи како суровина за синтеза јонон, метил јонон и дихидро дамаскин. Како органска суровина, може исто така да се редуцираат за да генерираат цитронелол, нерол алкохол и гераниол, и да бидат претворена во лимон. Во фармацевтската индустрија, може да се користи за производството на витамин А и Е, а исто така и како суровина на хлорофил.

Метод на производство

Цитрал природен постои во маслото litsea cubeba (околу 80%), маслото од лимонова трева (80%), каранфилче босилек масло (65%), масло од кисело лимон (35%) и масло од лимон. Во индустријата, цитрал може да биде добиени од природни есенцијални масла, или да бидат подготвени со хемиски средства.
Синтеза базирана на метил хептенон како суровина
Етоксиацетилен магнезиум бромид и метил хептенон извршија кондензација реакција за формирање на 3,7-диметил-1-етокси-3-хидрокси-6-октен-1-ин, што беше потоа делумно се хидрогенизираат во присуство на катализа за да се генерира енол етер. И енол етерот потоа бил хидролизиран со фосфорна киселина и дехидриран до добие цитрал, со принос од 68% пресметан со метил хептенон. Во Дополнително, ацетилен и метил хептенон може да изведат реакција на кондензација за да се формира линалол за дехидрогенизација, кој потоа бил преуреден во присуство на силициум сулфон катализа на 140~150 °C во инертен растворувач за да се добие цитрал. 
Добиено од маслото од лицеа кубеба (што е главниот метод за производство на цитрал Кина)
Додадете 30 кг масло од кубеба кое содржи околу 75% цитрал во смесата под целосно мешајќи, кој беше подготвен со 18 кг натриум бикарбонат, 38 кг натриум сулфит и околу 165 кг вода, а потоа постојано мешајте 5 до 6 часа на собна температура. По стоењето преку ноќ за стратификација, на долниот цитрален таложен во форма на аддукт. И аддуктот беше тогаш се мие со мала количина толуен за да се отстрани маслото и се суши. И потоа додадете 10% раствор на натриум хидроксид за да се разложи цитрал на собна температура и извлечете го со бензен. Екстрактот прво беше дестилиран на атмосферски притисок (80-82°C) за враќање на бензенот, а потоа дестилиран под намалено притисок за собирање фракции од 110-111°C (1,47 kPa) за да се добие чист производ од 98% цитрал во количина од околу 15 до 16 кг.

Хемиски својства

мобилен светло жолта течност со мирис на лимон

Хемиски својства

Цитралот се јавува како (2Z)- и (2E)-изомери (цитрал a и b, соодветно) аналогни на соодветни алкохоли, гераниол и нерол: гераниал (цитрален а), bp2,7 kPa 118-119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; нерален (цитрален b), bp2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. Природниот цитрал е скоро секогаш мешавина од двете изомери. Се јавува во маслото од маточина (до 85%), во маслото Litsea cubeba (до 75%), а во мали количини и многу други есенцијални масла. Цитралите се безбојни до малку жолтеникави течности, со мирис кој потсетува на лимон.
Бидејќи цитралот е α, β-незаситен алдехид со дополнителна двојна врска, тој е многу реактивен и може да претрпи реакции како што се циклизација и полимеризација. Гераниол, цитронелол и 3,7-диметилоктан-l-ол може да бидат добиени од цитрал со постепено хидрогенизација. Цитралот може да се претвори во голем број на адитивни соединенија; (Z)- и (E)-изомерите може да се одвојат преку адитивните соединенија на водород сулфит.Кондензацијата на цитрал со активни метиленски групи се користат на индустриско ниво во синтезата на псевдојонони, кои се почетни материјали за јони и витамини.

Хемиски својства

Цитрал има силна, мирис налик на лимон и карактеристичен горко-сладок вкус. Комерцијално, на производот е мешавина од два геометриски изомери - α-цитрал и β-цитрал, секој покажувајќи cis- и транс-изомери поради положбата на двојната врска.

Користи

Цитралот е течност арома, светло жолта боја со мирис на цитрус. се јавува во лимонот и масла од маточина. обично се добива од масла кои содржат цитрал со хемиски средства, но може да се подготви и синтетички. растворлив е во фиксирани масла, минерално масло и пропилен гликол. тој е умерено стабилен и треба да се чуваат во стаклени, лимени или контејнери обложени со смола. се користи во вкусови за лимон со апликации во бонбони, печива и сладолед на 20-40 ppm. исто така се нарекува 2,6-диметил-октадијан-2-6-ал-8.

Користи

Цитрал е ан антимикробно средство кое се наоѓа во растенијата со антибактериско дејство против некои храна патогени. Тоа е, исто така, соединение за мирис со изразен мирис на лимон.

Користи

цитралот е а природна арома соединение кое се користи за да се обезбеди мирис од типот на лимон. Цитралот е составен дел на масло од лимон, масло од маточина, масло од вар, масло од ѓумбир, масло од вербена и други етерични масла Ц од растително потекло.

Подготовка

Бидејќи се користи цитрал на големо како почетен материјал за синтеза на витамин А се произведува индустриски во голем обем. Помали количини се исто така изолирани од етерични масла.
1) Изолација од етерични масла: Цитралот се изолира со дестилација од масло од маточина и од масло од L. cubeba. Тоа е главната компонента на овие масла. 2) Синтеза од гераниол: во моментов, најважниот синтетик постапките се дехидрогенизација во фаза на пареа и оксидација на гераниол или гераниол-нерол мешавини. Каталитичка дехидрогенизација под намален притисок се претпочита користење бакарни катализатори.
3) Синтеза од дехидролиналоол: Дехидролиналолот се произведува на големо скала од 6-метил-5-хептен-2-он и ацетилен и може да се изомеризира на цитрал со висок принос од голем број катализатори. Претпочитаните катализатори вклучуваат органски ортованадати, органски трисилил оксиванадати и ванадиумски катализатори со силиноли додадени во системот за реакција.
4) Синтеза од изобутен и формалдехид: 3-метил-3-бутен-л-ол, добиен од изобутен и формалдехид, изомеризира за да формира 3-метил-2-бутен-лол. Сепак, тој исто така се претвора во 3-метил-2-бутенал со дехидрогенизација и последователна изомеризација. Во азеотропни услови во присуство на азотен киселина, 3-метил-2-бутен-л-ол и 3-метил-2-бутенал формираат ацетал (прикажано како следи), што елиминира една молекула на 3-метил-2-бутен-л-ол на повисоки температури. Средниот енол етер е подложен на Claisen преуредување проследено со преуредување Cope за да се даде цитрал со одличен принос:
Денес оваа траса се изведува во многу големи индустриски размери во а континуиран процес на реактивна дестилација.

Дефиниција

Комерцијален материјал е мешавина од α и β изомери.

Вредности на прагот на арома

Откривање на 1,0%: карактеризирање Лимонска, дестилирана кора од лимета, интензивна алдехидна цитрусна.

Вредности на прагот на вкус

Вкусот карактеристики на 5 ppm во 5% шеќер и 0,1% CA: карактеристичен лимон, лупести, цитрусни, зелени цветни сочни со дрвени и бонбони ноти.

Општ опис

Јасно жолто обоена течност со мирис на лимон. Помалку густа од водата и нерастворлива во вода. Токсични со голтање. Се користи за правење други хемикалии.

Реакции на воздухот и водата

Нерастворлив во вода.

Профил на реактивност

Цитрал е ан алдехид. Алдехидите често се вклучени во самокондензација или реакции на полимеризација. Овие реакции се егзотермни; тие се често катализиран со киселина. Алдехидите лесно се оксидираат и даваат карбоксилни киселини. Со комбинација на алдехиди се создаваат запаливи и/или токсични гасови со азо, диазо соединенија, дитиокарбамати, нитриди и силно редуцирање агенти. Алдехидите можат да реагираат со воздухот за да ги дадат првите пероксо киселини, и на крајот карбоксилни киселини. Овие реакции на автооксидација се активираат со лесни, катализирани од соли на преодни метали и се автокаталитички (катализирана од производите на реакцијата). Додавање на стабилизатори (антиоксиданси) до пратки на алдехиди ја забавува автооксидацијата. Цитрална конзерва реагираат со алкалии и силни киселини. Цитралот може лесно да се изомеризира.

Опасност

Сомнително канцероген.

Опасност од пожар

Цитрал е запалив.

Контактирајте со алергени

Цитрал е ан состојка со мирис и арома на алдехид, мешавина од изомери цис (Нерал) и транс (гераниум). Како алерген на мирис, цитралот треба да се спомене име во козметиката во рамките на ЕУ.

Безбедносен профил

Умерено токсичен од интраперитонеален пат. Лесно токсичен со голтање. Експериментална репродуктивна ефекти. Сериозен човечко и експериментално надразнување на кожата. Податоци за мутации пријавени. Запалива течност. Кога ќе се загрее до распаѓање емитира остар чад и иритирачки испарувања.

Хемиска синтеза

Цитрал е обично изолирано од маслото што содржи цитрал со хемиски средства или со хемиски средства синтеза (од β-пинен, изопрен, итн.).

Производи за подготовка

Цитронелол-->Гераниол-->Цитронелал-->НЕРОЛ-->Јонон-->3,7-Диметил-7-хидроксиоктанал-->БЕТА-ЦИКЛОЦИТРАЛ-->Изофитол-->изодеканал-->алфа-јонон-->МЕТИЛ-Јонон-->МЕТИЛ-Јонон-->МЕТИЛ-Јонон-->МЕТИЛОМЕТ->-ИСОНЕЕПТ НЕ-->ЖЕРОНА-->АЛФА-ИСО-МЕТИЛИОНОН-->бета-Дамасценон-->3,7-Диметил-2,6-октадиенинитрил-->1,1- Диетокси-3,7-диметилокта-2,6-диен-->4-(2,2-диметил-6-метиленциклохексил)-3-бутен-2-он-->ЛИМОН МАСЛО-->4-(2,6,6-Триметил-1-циклохезенил)-3-бутен-2-он-->АЛИЛ ЈОНОН

Суровини

Натриум бикарбонат-->Натриум бисулфит-->Полиоксиетилен лаурил етер-->СУЛФУРНА КИСЕЛИНА-->Линалоол-->Гераниол-->1-ОКТЕН-->НЕРОЛ-->масло од еукалиптус цитриодара-->МАСЛО ОД ЛИМОНТРАСКА, ТИП-->6-метил-5-хептен-2-он-->етоксиетин-->масло од лицеа кубеба-->масло од босилек-->масло од цитрус-->масло од вербена-->хотриенол-->масло од цитрус лимета-->масло од лист од лимон