Гераниол

Име на производот:

Гераниол

Синоними:

3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ; 3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ; 3,7-ДИМЕТИЛ-ТРАНС-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ; TIMTEC-BB SBB007719; ТРАНС-3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ; (2E) -3,7-Диметил-2,6-октадиен-1-ол; (Е) -3,7 -диметил-2,6-октадиен-1-ол (гераниол); (Е) -3,7-Диметил-2,6-октадиекс-1-ол

CAS:

106-24-1

МФ:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Датотека Мол:

106-24-1.mol

Точка на топење

-15 ° C

Точка на вриење

229-230 ° C (осветлено)

густина

0,879 g / mL на 20 ° C (осветлено)

густина на пареа

5,31 (наспроти воздух)

притисок на пареа

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

ФЕМА

2507 | ГЕРАНИОЛ

индекс на рефракција

n20 / D 1,474 (осветлено)

Fp

216 ° F

температура на складирање.

2-8 ° С

растворливост

вода: растворлив 0,1 g / Lat 25 ° C

форма

Течен

пка

14,45 ± 0,10 (предвидено)

Специфична гравитација

0,878-0,885 (20 / 4â ƒ)

боја

Јасно безбојно жолто топалесто

Растворливост во вода

ПРАКТИКАЛНО РАСОЛИВО

Број на JECFA

1223

Мерк

14.4403

BRN

1722456

Стабилност:

Стабилно. Запалив. Неспоив со силни оксидирачки агенси.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Референца на CAS DataBase

106-24-1 (референца на CAS DataBase)

Референца за хемија на НИСТ

2,6-октадиен-1-ол, 3,7-диметил -, (Е) - (106-24-1)

Систем за регистрација на супстанции во ЕПА

транс-гераниол (106-24-1)

Кодови на опасност

Xi

Изјави за ризик

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Изјави за безбедност

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

РИДАДР

UN1230 - класа 3 -PG 2 - Метанол, раствор

WGK Германија

1

RTECS

RG5830000

Забелешка за опасност

Надразнување

TSCA

Да

ХС-код

29052900

Податоци за опасни материи

106-24-1 (Податоци за опасни материи)

Опис

Гераниол е вид монотерпеноид, како и алкохол. Главно постои во растителни масла, масло од роза, масло од палмароза и масло од цитронела. Исто така може да се најде и инплантанти како гераниум и лимонска трева. Има мирис налик на роза и затоа се користи во парфеми, како и многу видови на вкусови како праска, малина, грејпфрут, црвено јаболко, слива, вар, портокал, лимон и боровинка. Друга голема примена на гераниол се користи како ефективно средство против инсекти засновано на растенија за третман на комарци, мушички, мушички, лебарки, огнени мравки, болви и осамени крлежи. Од друга страна, неговиот мирис може да привлече и пчели.

Користена литература

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section= Врв

Опис

Гераниол има ахарактеристичен мирис налик на роза. Гераниол може да се подготви со фракциалдистилација од оние есенцијални масла богати со гераниол, или синтетички од мирцен; комерцијалниот гераниол не може да се класифицира според содржината на алкохол, бидејќи повеќето периодични нечистотии имаат алкохолна природа (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол). Техники на гас-хроматографија можеби се употребуваат за да се утврди содржината на гераниол во производот.

Хемиски својства

Гераниол има ахарактеристичен мирис налик на роза Физичките константи варираат за различните комерцијални производи, во зависност од вкупната содржина на гераниол; специфична тежина и индекс на рефракција може да бидат индикативни за чистотата на производот Комерцијалниот гераниол не може да се класифицира според неговата содржина на алкохол, бидејќи повеќето периодични нечистотии се алкохолни по природа (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол) содржина на ниол во производ.

Хемиски својства

Гераниол се јавува необично кај сите есенцијални масла што содржат терпен, често како естер. Маслото од Палмароза содржи 70% - 85% гераниол; гераниумски масла и масла од роза исто така содржат големи количини. Гераниол е безбојна течност, со цветен мирис налик на роза.
Бидејќи гераниол е ацикличен, двојно незаситен алкохол, може да претрпи голем број реакции, како што се преуредување и циклизација. Преуредувањето во присуството на бакарни катализатори дава цитронелал. Во присуство на минерални киселини, тој циклизира и формира моноциклични терпен-јаглеводороди, а циклогераниол се добива ако хидрокси функцијата е заштитена. Делумната хидрогенерација доведува до цитронелол, а целосната хидрогенација на двојните врски дава 3,7-диметилокан-л-ол (тетрахидрогераниол). Цитралот може да се добие од гераниол со оксидација или со каталитичка дехидрогенација. Геранилестерите се подготвуваат со естерификација.
Гераниол е еден од најчесто користените материјали за мирис на терпеноиди. Може да се користи во сите цветни композиции слични на роза и не ја менува бојата на садовите. Во композициите за вкус, гераниол се користи во мали количини за да се атокументираат белешки од цитрус. Тој е важен меѓупроизвод во производството на геранилни естри, цитронелол и цитрал.

Хемиски својства

безбојна до paleyellow течност со мирис на рози

Појава

Присуство на гегеранол во природата е пријавено во повеќе од 160 есенцијални масла: ѓумбир, лимонова трева, цејлон и јава цитронела, тубероза, даб мошус, орис, шампака, иланг-иланг, грмушка, морско оревче, сасафрас, Кајан Боас-де-Роуз, Акасијафарнезијана, герамиумска мудрец, шип, лаванда, лаванда, јасмин, коријандер, морков, смирна, еукалиптус, вар, мандарина, ситни житарки, бергамотпетит, житарки, бергамот, лимон, портокал и други. приближно 80 до 95%) Исто така пријавени во бројни други извори, вклучувајќи сок од јаболко, масла и сокови од кора од цитрус, боровинка, брусница, други бобинки, гуава, папаја, цимет, ѓумбир, масло од пченка нане, сенф, морско оревче, жезло, млеко, кафе , чај, виски, мед, овошје од страст, сливи, печурки, манго, starвезди, кардамон, лист и семиња од коријандер, личи, осимум базиликум, лист од мирта, рузмарин, мудрец од јачина, шпанска жалфија и масло од камилица

Употреби

Гераниол се користи во синтезата на репелентот за инсекти. Исто така се користи во синтезата на Ангеликоин А и Херецинон Ј, кои ја инхибираат тромбоцитимизацијата предизвикана од колаген.

Употреби

Гераниол беше искористен заради евалуација на синтетички тревојади предизвикани од растителни испарувачи, атрактивни средства за корисни инсекти. Се користеше за проценка на туморно-супресивната моќност на изопреноидите in vitro и in vivo.

Употреби

парфемирање со гераниол и со тонични својства. Тоа е примарна состојка во многу есенцијални масла, вклучувајќи цитронела, лаванда, лимонова трева, портокалов цвет и јаланг-иланг.

Дефиниција

ChEBI: Амонотерпеноид кој се состои од две пренилни единици поврзани од глава до опашка и функционализиран со хидрокси група на нејзиниот опашка.

Подготовка

Удобен пат за производство на гераниол и нерол се состои од хидрогенизација на цитрал, кој се користи во големи количини како средство за синтеза на витамин А. Затоа, развиени се процеси од големи размери за производство на гераниол. Во моментов, овие се многу поважни од изолацијата од есенцијални масла. Како и да е, некои гераниол се уште се изолирани од есенцијални масла за парфимериски цели.
1) Изолација од есенцијални масла: Гераниол е изолиран од маслата од цитронела и од маслото од палмароза. Со фракционо дестилирање, на пример, масло од Јавацитронела (доколку е потребно, по сапонификација на присутните естри) се добива дел што содржи околу 60% гераниол, како и цитронелол и ансескуирпени. Производ со поголема содржина на гераниол и малку поинаков квалитет на мирис за употреба во фини мириси се добива со фракционирање на маслото од палмароза по сапонификација на геранилни естри.
2) Синтеза од β-пинен: Пиролиза на β-пинен дава мирцен, кој се претвора во мешавина од претежно геранил, нерил и линалилхлорид со додавање на водород хлорид во присуство на мали количини на катализатор, на пример, бакар (I) хлорид и органски кватернарен амониум сол. По отстранувањето на катализаторот, смесата реагира со натриум ацетат во присуство на азотна база (на пример, триетиламин) и се претвора во геранил ацетат, нерил ацетат и мала количина линалицетат.
Гераниол се добива по сапонификација и фракционо дестилирање на алкохолите што резултираат. 3) Синтеза од линалол: 96% чист синтетички гераниол подготвен со изомеризација на линалол стана комерцијално достапен. Ортованадите се користат како катализатори, за да се добие> 90% принос на мешавина од агераниол - нерол. Гераниол со висока чистота се добива конечно со фракционо дестилирање. Значителен дел од комерцијално достапниот гераниол се произведува со модифициран процес: линалолот добиен во чистота околу 65% од Î-пинонот се претвора во линалил-борати, кои го преуредуваат присуството на ванадати како катализатори за да дадат геранил и нерил-борати. Теалкохолите се добиваат со хидролиза на естерите.
4) Синтеза од цитрал: Цитрал неодамна се произведувапрохемиски во многу големи количини, така што делумната хидрогенација на цитралите станува многу економичен пат за производство на гераниол. Голема селективност за оваа реакција може да се постигне со употреба на специјални катализатори [106] или со специјални техники на реакција.

Вредности на прагот на аромата

Откривање: од 4 до 75 ppb.

Вредности на прагот на вкус

Карактеристики на вкусот на 10 ppm: слатка форална роза, цитрус со овошје, восочни нијанси.

Општ опис

Безбојна до безжолва мрсна течност со сладок мирис на роза.

Профил на реактивност

Незаситен јаглеводород и јаглеводород. Запаливи и / или токсични гасови се генерираат со комбинација на алкохоли со алкални метали, нитриди и силни средства за редукција. Тие реагираат со оксоациди и карбоксилни киселини на формирање плус вода. Оксидирачките агенси ги претвораат во алдехиди или кетони. Алкохолите покажуваат слабо киселинско и слабо однесување на базата. Тие можат да иницираат полимеризација на изоцијанати и епоксиди.

Антиканцер истражување

Почнувајќи од анитуморна активност против неколку клеточни линии со апсење што се случува во клеточниот циклус на G0 / G1 и на крајот со зголемување на апоптозата, овој молекул се најде да се меша со ензимот мевалоничен циклус. Сузбивањето на пренилацијата на протеините доведува до инхибиција на синтезата на ДНК, а потиснувањето на 3-хидрокси-3-метилглутарил-CoA (HMG-CoA) доведува до намалување на мевалонатниот базен и со тоа се ограничува изопренилацијата на протеините. На истиот начин, беше контролирано намалување на биодисполобилноста на холестерол (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Безбедносен профил

Отровен баинтравенозен пат. Умерено токсичен со ингестија, поткожни и интрамускулни патишта. Тешка иритирачка кожа на човекот. Запалива течност. Кога се загрева до распаѓање, испушта кисел чад и иритирачки испарувања.

Хемиска синтеза

Со фраксалдистилација од оние есенцијални масла богати со гераниол, или синтетички од мирцен.

Методи за прочистување

Прочистете ја геронолот со асцендентна хроматографија или со тенок слој хроматографија на плочи од кизелгур G со ацетон / вода / течен парафин (130: 70: 1) како систем на растворувач. Хексан / етил ацетат (1: 4) е исто така погоден. Исто така, прочистете го со GLC на колона третирана со асиликон Carbowax 20M (10%) на Chromosorb W (60-80 мрежа). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Чувајте го во целост, цврсто запечатени контејнери на ладно и заштитувајте од светло Има пријатен мирис. [cf стр. 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Суровини

Калциум хлорид -> Цитрал -> Линалол -> Цитронелол -> НЕРОЛ -> Масло од еукалиптус цитриодара -> Амалгам натриум -> Масло од цитронела -> Мирцен

Производи за подготовка

Цитрал -> Цитронелол -> Цитронелал -> НЕРОЛ -> 3,7-ДИМЕТИЛ-7-ОКТЕН-1-ОЛ -> Геранил ацетат -> ГЕРАНИЛ БУТИРАТ -> Формат на геранил -> ФЕМА 2510- -> 3,7-ДИМЕТИЛ-1-ОКТАНОЛ -> 2,4,5-ТРИМЕТИЛАНИЛИН