Линалол

Име на производ:

Линалол

Синоними:

Ниска цена линалол 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com; раствор Линалол; Линалол - Природно одделение;Linalool - синтетичко одделение;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол,2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол(R,S,андрацемат);LINALLOL

CAS:

78-70-6

МФ:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Мол датотека:

78-70-6.mol

Точка на топење 

25°C

Точка на вриење 

199 °C

густина 

0,87 g/mL на 25 °C (свет.)

притисок на пареа 

0,17 mm Hg (25 °C)

ФЕМА 

2635 | ЛИНАЛУЛ

индекс на рефракција 

n20/D 1.462 (лит.)

Fp 

174 ° F

температура на складирање. 

2-8°C

растворливост 

етанол: растворлив 1ml/4ml, бистар, безбоен (60% етанол)

форма 

Течност

пка

14,51±0,29 (Предвидено)

боја 

Проѕирно безбоен до бледо жолта

Специфична тежина

0,860 (20/4℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25℃)

граница на експлозив

0,9-5,2% (V)

Растворливост во вода 

1,45 g/L (25 ºC)

Број на JECFA

356

Мерк 

14.5495

BRN 

1721488

Стабилност:

Стабилна. Некомпатибилни со силни оксидирачки агенси. Запалив.

InChIKey

ЦДОШБССФЈОМГТ-УХФФФАОЈСА-Н

Референца на база на податоци CAS

78-70-6 (Референца на база на податоци CAS)

Референца за хемија NIST

2,6-Диметилокта-2,7-диен-6-ол (78-70-6)

ЕПА систем за регистар на супстанции

3,7-Диметил-1,6-октадиен-3-ол (78-70-6)

Кодови за опасност 

Xi, Xn

Изјави за ризик 

36/37/38-20/21/22

Изјави за безбедност 

26-36

РИДАДР 

1993 / Pigiii

WGK Германија 

1

RTECS 

RG5775000

Температура на самозапалување

235 °C

TSCA 

Да

HS код 

29052210

Податоци за опасни материи

78-70-6 (Податоци за опасни супстанции)

Токсичност

LD50 орално кај зајак: 2790 mg/kg LD50 дермален зајак 5610 mg/kg

Зачини

Линалол е еден вид на терпен алкохоли и е еден вид на познати парфемски соединенија. Тоа е мешавина од два изомери (α-линалол и β-линалол). Се извлекува од камфор масло (од камфор дрво) или синтетизирано од α-пинен или β-пинен содржани во терпентин. Тоа е безбојна мрсна течност со слатка и нежна свежо цвеќе и мирис на Convallaria majalis. Лесно се раствора во органски растворувачи како што се етанол, етилен гликол и диетил етер но нерастворлив во вода и глицерол. Лесно е подложен на изомеризација и е релативно стабилна во алкали. Има густина (25 ℃) од 0,860-0,867, индекс на рефракција (20 ℃) ​​од 1,4610 ~ 1,4640, оптичка ротација (20 ℃) ​​од -12 ° ~ -18 °, точката на вриење е 197 ~ 199 ℃, и точката на палење (отворен крај) од 78 ℃. Линалолот со содржина на алкохол поголема од 95% е важен зачин за цветен мирис што се користи за парфеми, сапуни и друга индустрија за мириси. Тоа е исто така широко се користи во цвеќиња масла на позајмица крин, јоргованот, сладок грашок и цвет од портокал, како и сложениот парфем на килибарниот темјан, ориентален мирис, и мирис од типот на алдехид, козметички парфеми и вкус на храна. Може да се користи и како зачини од лимон, лимета, портокал, грозје, кајсија, ананас, слива, праска, кардамон, какао и чоколадо. Лек кој содржи 92,5% содржината на алкохол се користи како суровина лекови во фармацевтската индустрија индустрија за производство на изофитол кој е важен посредник во подготовка на витамин Е. Може да се користи и како суровина за производство вредни зачини линалил ацетат и некои други естри. Линалол припаѓа на отворен синџир терпен терциерен алкохол. Има две двојни врски. Сепак, тоа содржи асиметричен јаглероден атом, па затоа има три вида оптички изомери. Во природата, сите три вида изомери се присутни со количината на I-тело што е највисоко, што претставува 70% до 80% од вкупниот износ на три. I-body е претежно претставен во масло од линалол (содржи околу 80 до 90%), шампа, масло од лаванда, масло од вар, масло од нероли, масло од мудрец, алоез дрво масло, масло од лимон, масло од роза, масло од кананга ородрата и некои други видови есенцијално масло; неговото д-тело е претежно претставено во масло од коријандер (содржи околу 60% до 70%), масло од сладок портокал, масло од морско оревче, масло од палмароза и друго видови есенцијални масла; неговата dl-форма е главно претставена во есенцијалните масла од мудрец и јасмин. Сите три вида се проѕирни безбојни мрсни течност со лилјани и мирис налик на цитрус. Покрај тоа, поради блиско растојание помеѓу неговата хидрокси група и алил група, неговата хемиска природа е многу влијателен. Во присуство на натриум метал во раствор на етанол, тоа лесно може да се редуцира за да се генерира дихидро-мирцен; во присуство на А платина катализатор или Raney никел катализатор, може да се намали на тетрахидро линалол да стане заситен алкохол. Поради тоа што е еден вид на терцијарен алкохол, во силно кисела средина, може да подлежи на изомеризација; во разредена кисела средина, се подложува на дехидрација за да стане естери. Тоа е стабилен во алкална средина. LD50 на орална администрација за Стаорец е 2790 mg / кг.

Лаванда

Линалол е главна антимикробна состојка на есенцијалните масла од лаванда. Може да го инхибира раст на 17 бактерии (вклучувајќи грам-позитивни и грам-негативни бактерии) и 10 габи. Ин витро експериментите покажуваат дека лавандата со тесен лист етерични масла, во концентрации под 1%, може да го инхибираат новиот пеницилин Јас сум резистентен Staphylococcus aureus и Enterococcus faecalis.

Анализа на содржина

Земете 10 ml натриум сулфат пред-сушен примерок и ставете го во 125 mL стаклена затвора Ерленмаерска колба претходно ладена со ледена бања. Додадете 20 ml диметиланилин (производ од толуидин) во ладно масло и се меша темелно. Додадете 8 ml ацетил хлорид и 5 mL оцетна анхидрид, се лади неколку минути, а потоа се става на собна температура 30 минути, а потоа потопете ја колбата во водена бања и се одржува 16 часа на 40 °C ± 1 °C; Нанесете мраз-вода за миење ацетил масло три пати со 75 ml секој пат. Потоа постојано се мие со 25 ml 5% раствор на сулфурна киселина додека одвоениот киселински слој повеќе не се изложува како заматен или нема понатамошен мирис на диметиланилин, така што диметиланилин дополнително беше отстранет. Прво нанесете 10 ml 10% натриум карбонат раствор за перење ацетилирано масло, проследено со последователно перење со вода до миење да биде неутрален за лакмус. По целосно сушење со безводен натриум сулфат, точно измерете го маслото за ацетилација од околу 1,2 g, а потоа измерете го според „естерска анализа“ (OT-18). Содржината на линалол (C10H18O) (L) се пресметува на следниов начин; 
L = 7,707 (б-с) /Ш=0,021 (б-с)
каде што содржината на L--линалол, %;
б-потрошениот волумен од 0,5 mol/L хлороводородна киселина при празен тест, Mi;
s--потрошениот волумен од 0,5 mol/L хлороводородна киселина за титрација на раствор на примерок, ml;
IV-примерок примерок, g.
Метод II, измерете ја количината користејќи протокол за неполарна колона врз основа на Метод на гасна хроматографија (GT-10-4).
Горенаведените информации се уредени од хемиската книга на Даи Ксионгфенг.

Токсичност

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
ГРАС (ФДА, §182.60, 2000).
LD50 2790 (стаорец, орална администрација).

Ограничена употреба

ФЕМА (мг/кг): мека пијалоци 2,0; ладен пијалок 3,6; бонбони 8,4; Пекара 9,6; пудинг Класа 2.3; гума за џвакање 0,80 до 90; месо 40.

Хемиски својства

Безбоен е течност со мирис сличен на бергамот. Нерастворлив е во вода, но се меша со етанол и етер.

Користи

1. Се користи за подготовка на козметика, сапуни, детергенти, храна и друго вкусови. 
2. GB 276011996 наведува дека е класифициран во дозволен вкус на храна привремена употреба. Главно се користи за подготовка на вкусови или ароматични зачини од ананас, праска и чоколадо.
3. Широко е претставен во цвеќиња, овошје, стебла, лисја, корени и зелена боја Rosa Chinensis viridiflora. Има широк опсег на примена, не само за сите цветни вкусови, како што се урда од сладок грав, јасмин, Конвалариа мајалис, јоргован и сл., може да се примени и во овошен вкус, фен-вкус тип, тип на вкус на дрво, тип на вкус на алдехид, тип на ориентален вкус, килибар тип на мирис, тип шипре, тип на папрат и друг тип на вкус кој не е цвет. Тоа може да се користи и за формулирање на лист од портокал, бергамот, лаванда и некои видови на вештачки масла како хибридно масло од лаванда. Најмногу се користи во сапун или вкус. Може да се користи за вкус на храна. 
4. Линалолот е еден вид важен зачини и е мешавина од суровини за производство на разни видови на вештачко масло, кое исто така многу се користи за производство на различни естри на линалол. Linalool има важна позиција во парфемите од типот на естер и другите козметички формулации. Линалол може да генерира цитрал преку оксидација и може да се користи и за синтеза од многу други видови зачини.

Метод на производство

1. Рекламата линалолот е главно изолиран од природни есенцијални масла, вклучително и алоес дрво масло, масло од розово дрво, масло од коријандер и масло од линалил. Користење на ефикасно дестилирана колона за фракционирање може да произведе суров производ на линалол со секундарна фракционирање добивајќи готов производ со содржина суштество повисоки од 90%. Синтетичкиот линалол може да користи β-пинен како суровина со пиролиза дава мирцен. Третманот со водород хлорид генерира a мешавина која содржи линалил хлорид. Линалил хлоридот може да има реакција со калиум хидроксид (или калиум карбонат) за да се генерира линалол. 
2. Во слободна форма постои во маслото од камфор: со употреба на ацетилборен анхидрид претворање на линалолот содржан во маслото од камфор во кисел боратен естер, а потоа преку дестилација, рекристализација и сапонификација до добие готовиот производ.
3. Користете 6-метил-5-хепт-ен-2-кетон за да имате реакција на кондензација со натриум ацетилид за да се добие дехидролиналоол, дополнително подложен на реакција на редукција на влажен раствор на етер со метален натриум за да се добие линалол.

Опис

Линалол има а типичен цветен мирис без камфорични и терпенични ноти.1 Синтетички Linalool покажува почиста и посвежа нота од природниот производ. Тоа може да бидат подготвени синтетички почнувајќи од мирцен или од дехидролиналол.
Се јавуваат оптички активните форми (d- и ι-) и оптички неактивната форма природно во повеќе од 2 0 0 масла од билки, лисја, цвеќиња и дрво; на ι-формата е присутна во најголеми количини (80 - 85%) во дестилатите од листовите на Cinnamomum cam phora var. orientalis и Cinnamomum camphora var. occidentalis и во дестилатот од розово дрво Cajenne; исто така било пријавени во: шампака, иланг-иланг, нероли, мексиканско линало, бер гамот, лавандин и други; е пријавена мешавина од d- и ι-линалол Бразилско розово дрво (85%); d-формата е пронајдена во палмароза, боздоган, слатка дестилат од портокалово-цвет, ситно зрно, коријандер (60 - 70%), риган, Orthodon linalooliferum (80%), и други; неактивната форма била пријавени во мудрец, јасмин и Nectandra elaiophora.

Хемиски својства

Линалол има а типичен пријатен цветен мирис, без камфорични и терпенични ноти. Синтетичкиот линалол покажува почиста и посвежа нота од природните производи.

Хемиски својства

течност

Хемиски својства

Линалол се јавува како еден од неговите енантиомери во многу есенцијални масла, каде што често е главен компонента. (3R)- (?)-Линалоол, на пример, се јавува во концентрација од 80-85% во маслата Ho од Cinnamomum camphora; Маслото од розово дрво содржи околу 80%. (3S)-(+)- Линалолот сочинува 60-70% од маслото од коријандер („коријандрол“).
Линалолот често се користи во парфимеријата за овошни ноти и за многу цветни мирисни композиции (крин на долината, лаванда и нероли). Поради неговата релативно висока испарливост, им дава природност на горните ноти. Бидејќи линалолот е стабилен во алкали, може да се користи во сапуни и детергенти. Линалил естрите може да се подготват од линалол.Поголемиот дел од произведениот линалол е се користи во производството на витамин Е.

Физички својства

Својства. Рацемички линалолот е, слично како и поединечните енантиомери, безбојна течност со цветен, свеж мирис, кој потсетува на крин на долината. Меѓутоа, на енантиомерите малку се разликуваат по мирис. Заедно со неговите естри, линалол е една од најчесто користените мирисни материи и се произведува во големи количини. Во присуство на киселини, линалолот лесно се изомеризира до гераниол, нерол и α-терпинеол. Се оксидира до цитрал, на пример, со хромна киселина. Со оксидација со пероцетна киселина се добиваат линалол оксиди, кои се јавуваат во мали количини во етерични масла и се користат и во парфимеријата. Хидрогенизацијата на линалолот дава тетрахидролиналоол, стабилен мирис материјал. Неговиот мирис не е толку силен, но е посвеж од мирисот на линалол. Линалолот може да се претвори во линалил ацетат со реакција со кетен или со вишок на зовриен оцетен анхидрид.

Појава

Оптички активните формите (d- и l-) и оптички неактивната форма природно се јавуваат во повеќе од 200 масла од билки, лисја, цвеќиња и дрво; l-формата е присутна во најголеми количини (80 до 85%) во дестилатите од листовите на Cinnamomum камфора вар. orientalis и Cinnamomum camphora var. occidentalis и во дестилат од розово дрво Cajenne; исто така е пријавено во шампака, иланг-иланг, нероли, мексиканско линало, бергамот и лавандин; мешавина од d- и l-linalool е пријавен во Бразил розово дрво (85%); д-формата има пронајден во палмароза, боздоган, дестилат од сладок цвет од портокал, петитграин, коријандер (60 до 70%), риган и Orthodon linalooliferum (80%); на неактивна форма е пријавена кај мудрец, јасмин и нектандра елајофора. Исто така, пријавени се најдени во над 280 производи, вклучувајќи јаболко, цитрус масла и сокови од кора, бобинки, грозје, гуава, целер, грашок, компир, домат, цимет, каранфилче, касија, ким, ѓумбир, масла од мента, сенф, морско оревче, бибер, тимус, сирења, вина од грозје, путер, млеко, рум, јаболковина, чај, страст овошје, маслинки, манго, грав, коријандер, кардамон и ориз.

Користи

линалол е а мирисна компонента и од лаванда и од коријандер. Може да се вгради во козметика за парфемирање, дезодоранси или активност за маскирање мирис.

Користи

употреба на парфем

Дефиниција

ЧЕБИ: А монотерпеноид кој е окта-1,6-диен супституиран со метил групи на позиции 3 и 7 и хидрокси група на позиција 3. Изолирана е од растенија како Ocimum canum.

Подготовка

Во 1950-тите, скоро целиот линалол користен во парфимеријата беше изолиран од етерични масла, особено од масло од розово дрво. Во моментов, овој метод повеќе не игра комерцијална улога.
Бидејќи линалолот е важен посредник во производството на витамин Е, за неговото производство се развиени неколку процеси од големи размери. Преферирани почетни материјали и/или посредници се боровите и 6-метил-5-хептен-2-еден. Повеќето линалол од парфимерија е синтетички.
1) Изолација од етерични масла: Линалолот може да се изолира со фракционо дестилација на есенцијални масла, на пример, масло од розово дрво и масло од коријандер, од кои најважно беше бразилското масло од розово дрво.
2) Синтеза од α-пинен: α-пиненот од терпентинското масло е селективно хидрогенизиран до цис-пинан, кој се оксидира со кислород во присуство на радикален иницијатор кој дава мешавина од околу 75% цис-пинан и 25% транспинан хидропероксид.Смесата се намалува на соодветните пинаноли или со натриум бисулфит (NaHSO3) или со катализатор. На пинанолите може да се одвојат со фракциона дестилација и се пиролизираат до линалол: (?)-α-пинен дава цис-пинанол и (+)-линалол, додека (?)-линалол се добива од транс-пинанол.
3) Синтеза од ??-пинен: За опис на овој пат, видете под Гераниол. Додавање на водород хлорид во мирцен (добиен од β-пинен) резултира со мешавина од геранил, нерил и линалил хлориди. Реакција на оваа мешавина со оцетна киселина-натриум ацетат во присуство на бакар (I) хлоридот дава линалил ацетат со принос од 75-80%. Линалол се добива по сапонификација.
4) Синтеза од 6-метил-5-хептен-2-он: Вкупната синтеза на линалол започнува со 6-метил-5-хептен-2-он; биле неколку процеси од големи размери развиен за синтеза на ова соединение:
а. Додавањето на ацетилен во ацетон резултира со формирање на 2-метил-3- бутин-2-ол, кој се хидрогенизира до 2-метил-3-бутен-2-ол во присуство на катализатор на паладиум. Овој производ се претвора во негов ацетоацетат дериват со дикетен или со етил ацетоацетат. Ацетоацетат се подложува на преуредување кога се загрева (реакција на Керол) за да се добие 6-метил-5-хептен-2-он:
б. Во друг процес, 6-метил-5-хептен-2-он се добива со реакција на 2-метил-3-бутен-2-ол со изопропенил метил етер проследен со Claisen преуредување:
в. Третата синтеза започнува од изопрен, кој се претвора во 3-метил-2- бутенил хлорид со додавање на водород хлорид. Реакција на хлоридот со ацетон во присуство на каталитичка количина на органски базни води до 6-метил-5-хептен-2-он:
г. Во друг процес, 6-метил-5-хептен-2-он се добива со изомеризација од 6-метил-6-хептен-2-он. Последниот може да се подготви во два чекори од изобутилен и формалдехид. Во првиот се формира 3-метил-3-бутен-л-ол чекор и се претвора во 6-метил-6-хептен-2-он со реакција со ацетон. 6-метил-5-хептен-2-он се претвора во линалол со одличен принос со етинилација катализирана со база со ацетилен до дехидролиналол. Ова е проследено со селективна хидрогенизација на тројната врска до двојна врска во присуство на паладиум јаглероден катализатор.

Вредности на прагот на арома

Откривање: 4 до 10 ppb

Вредности на прагот на вкус

Вкусот карактеристики на 5 ppm: зелена, јаболко и круша со мрсна, восочна, малку цитрусна нота.

Контактирајте со алергени

Линалол е а терпенот главен составен дел на маслото од линалое, исто така пронајден во цејлонските масла цимет, сасафрас, цвет од портокал, бергамот, Artemisia balchanorum, иланг-иланг. Оваа често користена миризлива супстанција е сензибилизирач од страна на начин на примарни или секундарни оксидациони производи. Како алерген за мирис, Линалолот треба да се споменува по име во козметиката во ЕУ

Антиканцерогено истражување

Студии за антитуморни активностите и токсичноста беа направени на цврстиот S-180 тумор-носен швајцарски албино глувци. Тоа резултира со индукција на оксидативен стрес со резултираат со антитуморактивности. Во споредба со циклофосфамид, антиоксиданс беа забележани ефекти во црниот дроб и модулација на пролиферацијата на слезината клетките кај глувците кои носат тумори предизвикани со липополисахариди, додека и двете беа сериозно погодени од циклофосфамид (Costa et al. 2015).

Хемиска синтеза

Може да се подготви синтетички почнувајќи од мирцен или од дехидролиналол; може да биде добиени со фракциона дестилација и последователна ректификација од масла од розово дрво кајен (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Бразил розово дрво (Ocotea parviflora), мексиканско линало, шиу (Cinnamomum camphora Сиб. var. linalooifera) и семе од коријандер (Coriandrum sativum L.).

Суровини

Калиум хидроксид-->Калциум карбонат-->терпентин-масло-->АЛФА-ПИНЕН-->Бор оксид--> Масло од еукалиптус цитриодара-->НАТРИУМ АЦЕТИЛИД-->Мирцен-->6-метил-5-хептен-2-де-ерол-олина> масло-->МАСЛО BOIS DE ROSE

Производи за подготовка

Цитрал-->Еугенол-->Гераниол-->НЕРОЛ-->Линалил ацетат-->Изофитол-->Масло од роза-->Мирцен-->Тетрахидролиналол-->ЛИНАЛИЛ ПРОПИОНАТ-->ЛИНАЛИЛ БУТИРАТ-->ЛИНАЛИЛ БУТИРАТ-->ЛИНАЛИЛ ИЗОБУТИ