Линалол

Име на производот:

Линалол

Синоними:

Ниска цена linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool раствор; Linalool- Природно одделение; Linalool - синтетичко одделение; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; линалол, 3,7-диметилокта -1,6-диен-3-ол, 2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол (R, S и андрацемат); LINALLOL

CAS:

78-70-6

МФ:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Датотека Мол:

78-70-6.mol

Точка на топење

25 ° С

Точка на вриење

199 ° С

густина

0,87 g / mL на 25 ° C (осветлена)

притисок на пареа

0,17 mm Hg (25 ° C)

ФЕМА

2635 | ЛИНАЛОЛ

индекс на рефракција

n20 / D 1.462 (осветлено)

Fp

174 ° Ф.

температура на складирање.

2-8 ° С

растворливост

етанол: растворлив 1ml / 4ml, чист, безбоен (60% етанол)

форма

Течен

пка

14,51 ± 0,29 (предвидено)

боја

Јасно безбојно жолто топалесто

Специфична гравитација

0,860 (20 / 4â ƒ)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25 ° C)

експлозивна граница

0,9-5,2% (V)

Растворливост во вода

1,45 g / L (25 ºC)

Број на JECFA

356

Мерк

14.5495

BRN

1721488

Стабилност:

Стабилно. Неспоив со силни оксидирачки агенси. Запалив.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Референца на CAS DataBase

78-70-6 (Референца на CAS DataBase)

Референца за хемија на НИСТ

2,6-Диметилокта-2,7-диен-6-ол (78-70-6)

Систем за регистрација на супстанции во ЕПА

3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол (78-70-6)

Кодови на опасност

Xi, Xn

Изјави за ризик

36/37 / 38-20 / 21/22

Изјави за безбедност

26-36

РИДАДР

NA 1993 / PGIII

WGK Германија

1

RTECS

RG5775000

Температура на автоматско палење

235 ° С.

TSCA

Да

ХС-код

29052210

Податоци за опасни материи

78-70-6 (Податоци за опасни материи)

Токсичност

LD50 орално во зајак: 2790 mg / kg LD50 кожен зајак 5610 mg / kg

Зачини

Линалол е вид на терпен алкохоли и е еден вид познати соединенија на парфеми. Тоа е мешавина од два изомери (Î ±-линалол и β-линалол). Извлечена е од камфорил (од камфор) или се синтетизира од Î Î -пинен или β-пинен, содржан во терпентин. Тоа е безбојна мрсна течност со слатки и нежни цвеќиња и мирис на Convallaria majalis. Лесно е растворлив неоргански растворувач како што се етанол, етилен гликол и диетил етер, растворлив во вода и глицерол. Лесно е предмет на изомеризација и е релативно стабилен во алкалии. Има густина (25 â „ƒ) 0,860 ~ 0,867, индекс на фракција (20 â„ ƒ “) 1,4610 ~ 1,4640, оптичка ротација (20„ ƒ “) -12 ° ~ -18 °, точка на вриење е 197 ~ 199 „ƒ, и точка на палење (отворено завршено) од 78„. Линалол со содржина на алкохол поголема од 95% е важен зачин за цветен мирис кој се користи за парфеми, сапуни и друга индустрија за мириси. Исто така, широко се користи во цвеќиња масла позајмување крин, јоргована, сладок грашок и цвет на портокал, како и сложен парфем од килибарски темјан, мирис од ориенталфранс и алдехид, парфеми на козметика и вкус на храна. Може да се користи и како зачини од лимон, вар, портокал, грозје, кајсија, ананас, слива, праска, кардамон, какао и чоколадо. Лекот што содржи 92,5% содржина на алкохол се користи како суровина и лекови во фармацевтската индустрија за производство на изофитол, што е важен меѓупроизвод во подготовката на витамин Е. Може да се користи и како суровина за производство на вредни зачини линалил ацетат и некои други естри. Линалол припаѓа на терпен терен алкохол во отворен ланец. Има две двојни врски. Сепак, содржи асиметричен атом на јаглерод, така што има три вида оптички изомери. Во природата, сите три вида изомери се присутни со количината на I-тело што е најголема, што претставува 70% до 80% од вкупната количина на три . I-телото е претежно претставено во маслото од линалол (содржи околу 80 до 90%), шампаа, масло од лаванда, масло од вар, масло од нероли, масло од мудрец од алергија, алосвудоил, масло од лимон, масло од роза, масло од кананга ородата и некои други видови есенцијално масло; неговото тело е претежно претставено во масло од коријандер (содржи околу 60% до 70%), масло од сладок портокал, масло од морско оревче, масло од палмароза и други видови есенцијално масло; неговата dl-форма е главно претставена во есенцијалните масла од мудрец од јасли и јасмин. Сите три вида се про transparentирни безбојни мрсна течност со лилјани и мирис налик на цитрус. Покрај тоа, поради неговото растојание во близина, нејзината хидрокси група и алилната група, нејзината хемиска природа е многу влијателна. Во присуство на натриум метал во раствор на етанол, може лесно да се намали за да се генерира дихидро-мирцен; во присуство на каптализатор на аплатин или катализатор на никел Рание, може да се намали на тететрахидро линалол за да стане заситен алкохол. Бидејќи е еден вид терцијарен алкохол, во силно кисела средина, може да биде предмет на изомеризација, во разреден киселински медиум, тој претрпува дехидратација за да стане естер. Таа е стабилна во алкален медиум. ЛД50 на орална администрација за стаорец е 2790 мг / кг.

Лаванда

Линалол е главна антимикробна состојка на есенцијалните масла од лаванда. Може да го инхибира растот на 17 бактерии (вклучувајќи Грам-позитивни и Грам-негативни бактерии) и 10 габи. Ин витро експериментите покажуваат дека тесните лисја лавандересни масла, во концентрации под 1%, можат да ги инхибираат ново отпорните на пеницилин Staphylococcus aureus и Enterococcus faecalis.

Анализа на содржина

Земете 10 ml предсушен примерок на натриумсулфат и ставете го во колба од Ерленмаер со застапена стакло од 125 ml пред ладење со ледена бања. Додадете 20 ml диметиланилин (производ на толудин) во ладно масло и измешајте темелно. Додадете 8 ml ацетилхлорид и 5 ml оцетен анхидрид, изладете неколку минути, потоа ставете ја собната температура 30 минути, а потоа потопете ја колбата во водена бања и одржувајте ја за 16 часа на 40 ° C ± 1 ° C; Нанесете ледена вода за миење на ацетилско масло три пати со 75 ml секој пат. Потоа, постојано се мие со 25 ml 5% раствор на сулфурна киселина, додека раздвоениот киселински слој повеќе не покажува сличен на облак или нема да излезе понатаму од мирисот на диметиланилин, така што дидиметиланилин е дополнително отстранет. Прво нанесете 10 ml 10% раствор на натриумкарбонат за миење на ацетилирано масло, проследено со последователно миење со вода додека не се измие, да биде неутрално од лакмусот. По целосно сушење со безводен натриум сулфат, точно измерете го маслото за ацетилација од околу 1,2 g, а потоа измерете го според „естеровиот анализа“ (OT-18) .Содржината на Linalool (C10H18O) (L) се пресметува на следниов начин;
L = 7,707 (b-s) / W=0,021 (b-s)
Каде што е L - содржина на линалол,%;
б-потрошениот волумен од 0,5 mol / L хлороводородна киселина при празно тестирање, Mi;
s - потрошениот волумен од 0,5 mol / L хлороводородна киселина за титрација на примерокот од растворот, ml;
Примерок од IV примерок, g.
Метод II, измерете ја количината користејќи протокол за неполарна колона заснована на Методот за гасна хроматографија (GT-10-4).
Горенаведените информации се уредуваат од хемиската книга на Даи Ксионгфенг.

Токсичност

Адл 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
ГРАС (ФДА, 182,60 §, 2000).
LD50 2790 (стаорец, орална администрација).

Ограничена употреба

ФЕМА (мг / кг): газирани пијалоци 2,0; ладен пијалок 3,6; бонбони 8,4; Пекара 9,6; класа 2.3 пудинг; гума за џвакање од 0,80 до 90; месо 40.

Хемиски својства

Тој е безбоен, течен со мирис сличен на бергамот. Тој е нерастворлив во вода, но се меша со етанол и етер.

Употреби

1. Се користи за подготовка на козметика, сапуни, детергенти, храна и други вкусови.
2. GB 276011996 наведува дека е класифициран во вкус на храна дозволена тврда употреба. Главно се користи за подготовка на вкусови или ароматично зачинување на ананас, праска и чоколадо.
3. Широко е претставен во цвеќиња, овошја, стебла, лисја, корени и зеленаРоза Chinensis viridiflora. Има широк спектар на примена, не само во цветните вкусови, како што се слатка гравче, јасмин, Конвалјаријамајалис, јоргована, итн., Може да се нанесува и во вид на вкус на овошје, фен-вкус, тип на вкус на дрво, вкус на алдехид тип, ориентален тип на вкус, амберцентен тип, тип на хипер, папрат-тип и друг не-цветен вид на вкус. Исто така, може да се користи при формулирање на лисја од портокал, бергамот, лаванда и вишок вештачки масла, како што е хибридното масло од лаванда. Најчесто се користи сапун или арома. Може да се користи за вкус на храна.
4. Линалол е еден вид важни зачини и е мешавина на суровини за производство на разни видови вештачко масло, кое исто така се користи многу за производство на разни естери на линалол. Линалол има важна позиција во парфемите од типот естер и другите козметички формулации. Linaloolcan генерира цитрал преку оксидација и може да се користи и за синтеза на многу други видови зачини.

Метод на производство

1. Комерцијалниот ланал е главно изолиран од природни есенцијални масла, вклучувајќи алоевово масло, масло од розово дрво, масло од коријандер и масло од линалил. Користењето на ефикасна колона за дестилација за фракционирање може да произведе суров производ на линалол со секундарно фракционирање, добивајќи готов производ со содржина поголема од 90%. Синтетичкиот линалол може да користи β-пинен како суровина со пиролиза што дава мирцен. Третманот со водород хлорид генерира мешавина која се состои од линалил хлорид. Линанил хлорид може да има реакција со калиум хидроксид (или калиум карбонат) за да генерира линалол.
2. Постои во слободна форма кај маслото од камфор: користење на ацетилборична анхидрида, претворање на линалолот содржан во маслото од камфор во кисел естратен борат, а потоа преку дестилација, рекристализација и сапонификација за да се добие готовиот производ.
3. Користете 6-метил-5-хепт-ене-2-кетон за да имате реакција на кондензација со натриум ацетилид за да добиете дехидролиналол, понатаму подложен на реакција на редукција на влажен етер раствор со метален натриум за да се добие линалол.

Опис

Линалол има нетипичен цветни мириси ослободени од камфоразни и терпенски белешки. Може да се подготви синтетички, почнувајќи од мирцен или дехидролиноанол.
Оптички активните форми (d- и ι-) и оптички неактивната форма окнутурално во повеќе од 2 0 0 масла од билки, лисја, цвеќиња и дрво; формата -ι е присутна во најголеми количини (80 - 85%) во дестилатите од листовите на Cinnamomum cam phora var. orientalis и Cinnamomum camphora var.occidentalis и во дестилатот од розово дрво Кајен; исто така е пријавено во: шампака, јаланг-јаланг, нероли, мексикански линалое, бер гамот, лавандин и други; пријавена е мешавина од d- и ι-линалол во розово дрво во Бразил (85%); формата Д е пронајдена кај палмароза, жезло, дестилат со цветни сладоранж, ситно жито, коријандер (60 - 70%), риган, Ордон линалолиферум (80%) и други; неактивната форма е пријавена во мувла, јасмин и елаифора на Нектандра.

Хемиски својства

Линалол има нетипичен пријатен мирис на цвеќето, ослободен од камфоразни и терпенски ноти. Синтетичкиот линалол покажува почиста и посвежа нота од природните производи.

Хемиски својства

течна

Хемиски својства

Линалолот се јавува како еден од неговите енантиомери во многу есенцијални масла, каде што често е главната компонента. (3R) - (?) - Линалол, на пример, се јавува во концентрација од 80â € „85% во масла Хо од Cinnamomum camphora; маслото од розово дрво содржи околу 80%. (3С) - (+) - Линалол сочинува 60 - 70% од маслото од коријандер („коријандрол“).
Линалол често се користи во парфимеријата за овошни ноти и за многу композиции со цветни фрагменти (крин на долината, лаванда и нероли). Поради релативно висока нестабилност, таа им дава природност на горните ноти. Синцелиналолот е стабилен во алкали, може да се користи во сапуни и детергенти. Линалелестерите може да се подготват од линалол. Повеќето произведени линалол се користат во производството на витамин Е.

Физички својства

Својства. Ракемиклиналолот е, слично како и индивидуалните енантиомери, безбојна течност со цветни, свеж мирис, што потсетува на крин на долината. Сепак, тенантиомерите се разликуваат малку во мирисот. Заедно со своите естри, линалолот е еден од најчесто користените мирисни супстанции и се произведува во големи количини. Во присуство на киселини, линалолот лесно изомеризира тогераниол, нерол и Î -терпинеол. Се оксидира во цитрална, на пример, бихромна киселина. Оксидацијата со перацетична киселина дава линалол оксиди, кои се јавуваат во мали количини во есенцијални масла и исто така се користат во парфимерија. Хидрогенацијата на линалол дава тетрахидроиналол, стабилен мирис-материјал. Неговиот мирис не е толку силен како и, но е посвеж од онолинолот. Линалолот може да се претвори во линалил ацетат со реакција со котен или со вишок врела оцетна анхидрид.

Појава

Оптички активните форми (d- и l-) и оптички неактивната форма се јавуваат природно во повеќе од 200 масла од билки, лисја, цвеќиња и дрво; формата л е присутна во најголемите количини (80 до 85%) во дестилатите од лисјата на Cinnamomumcamphora var. orientalis и Cinnamomum camphora var. occidentalis и во дестилатот од розово дрво од Кајен; исто така е пријавено кај шампака, иланг-иланг, нероли, мексикански линалое, бергамот и лавандин; мешавина од d-и l-линалол е пријавена во розово дрво во Бразил (85%); формата Д се среќава во палмароза, жезло, сладок дестилат од портокалово цвеќе, ситно жито, коријандер (60 до 70%), риган и Ордон линалолиферум (80%); инактивна форма е пријавена кај памучна мувла, јасмин и Нектандраелајофора. Исто така, пријавено е дека се наоѓаат во над 280 производи, вклучувајќи јаболко, масла од цитруспул и сокови, бобинки, грозје, гуава, целер, грашок, компир, домат, цимет, каранфилче, касија, ким, ѓумбир, масла од мента, сенф, морско оревче, бибер, тимус, сирења, вина од грозје, путер, млеко, рум, јаболковина, чај, пасифрут, маслинка, манго, грав, коријандер, кардамон и ориз.

Употреби

линалолот е афрагрантна компонента и на лавандата и на коријандер. Може да се вметне во козметика за парфимирање, дезодоранс или маска за миризба.

Употреби

употреба на парфем

Дефиниција

ChEBI: Амонотерпеноид што е окта-1,6-диен заменет со метил групи во апозиции 3 и 7 и хидрокси група на позиција 3. Тој е изолиран од растенија како Ocimum canum.

Подготовка

Во 50-тите години на минатиот век, скоро целиот линалол кој се користеше во парфимеријата беше изолиран од есенцијални масла, особено од масло од розово дрво. Во моментов, овој метод повеќе не игра комерцијална улога.
Бидејќи линалолот е важен меѓупроизвод во производството на витамин Е, развиени се неколку големи процеси за негово производство. Преферирани почетни материјали и / или меѓупроизводи се пинените и 6-метил-5-хептен-2-он. Повеќето линалол од парфимерија е синтетички.
1) Изолација од есенцијални масла: Линалолот може да се изолира со фракцидистилација на есенцијални масла, на пример, масло од розово дрво и масло од коријандер, од кои најважно беше маслото од розово дрво од Бразил.
2) Синтеза од Î ± -пинон: Î ± -Пинонот од масло од терпентин селективно се хидрогенизира до цис-пинан, кој се оксидира со кислород во присуство на радикален иницијатор за да се добие мешавина од околу 75% цис-пинан и 25% транспанин хидропероксид .Смесата се сведува на соодветните пинаноли или со натриум бисулфит (NaHSO3) или со катализатор. Тепинанолите можат да се одделат со фракционо дестилирање и се пиролизираат толиналол: (?) - Î ± - пиненот дава цис-пинанол и (+) - линалол, додека (?) - линалол се добива од транс-пинанол.
3) Синтеза од ?? - пинен: За опис на оваа рута, видете под Гераниол. Додавање на водород хлорид во мирцен (добиен од β-пинен) резултира во мешавина од геранил, нерил и линанил хлориди. Реакција на оваа смеса со оцетна киселина - натриум ацетат во присуство на бакар (I) хлорид дава линалил ацетат во 75% - 80% принос. Линалолот се добива после аспепонификација.
4) Синтеза од 6-метил-5-хептен-2-он: Тотална синтеза на линалеолести стартувања со 6-метил-5-хептен-2-он; неколку големи процеси се развиени за синтетизирање на ова соединение:
а Додавањето на ацетилен во ацетон резултира во формирање на 2-метил-3-бутин-2-ол, кој се хидрогенизира до 2-метил-3-бутен-2-ол во присуство на катализатор на паладиум. Овој производ се претвора во негов ацетоацетативноеривативно со дикетен или со етил ацетоцетат. Ацетоацетадеундреговото преуредување кога се загрева (реакција на Керол) за да се даде 6-метил-5-хептен-2-он:
б Во друг процес, 6-метил-5-хептен-2-он се добива со реакција на 2-метил-3-бутен-2-ол со изопропенил метил етер проследено со Клајсен аранжман:
в Третата синтеза започнува од азизопрен, кој се претвора во 3-метил-2-бутенил хлорид со додавање на водород хлорид. Реакција на хлорид со ацетон во присуство на каталитичка количина на органска основа олово 6-метил-5-хептен-2-он:
г. Во друг процес, 6-метил-5-хептен-2-он се добива со изомеризација на 6-метил-6-хептен-2-он. Вториот може да се подготви во два чекора од изобутилен и формалдехид. 3-метил-3-бутен-л-ол се формира во првиот чекор и се претвора во 6-метил-6-хептен-2-он со реакција со ацетон. 6-Метил-5-хептен-2-еден се претвора во линалол во одличен принос катализирана со база етинилација со ацетилен до дехидролинаол. Ова следи со селективна хидрогенација на тројната врска до двојна врска во присуство на катализатор на паладиум јаглерод.

Вредности на прагот на аромата

Откривање: од 4 до 10 ppb

Вредности на прагот на вкус

Карактеристики на вкусот на 5 ppm: зелена, јаболко и круша со мрсна, восочна, малку цитрусна нота.

Контактни алергени

Линалол е атерпен главен состав на маслото од линалое, исто така, се наоѓа во масла од цејлонска цимет, сасафрас, портокалов цвет, бергамот, Артемисија балчанорум, јанг-иланг. Оваа често употребувана ароматична супстанција е сензибилизатор по основ или секундарни производи за оксидација. Како алерген на мирис, линалолот треба да се споменува по име во козметиката во ЕУ

Антиканцер истражување

Студиите за антитуморактивности и токсичност се направени врз цврст тумор-носител S-180Swiss албиномика. Тоа резултира во индукција на оксидативен стрес со резултат на анантитуморактивност. Во споредба со циклофосфамидот, антиоксидантните ефекти беа забележани во црниот дроб и модулацијата на пролиферацијата на слезината кај глувците кои носат тумор, предизвикани од липополисахариди, додека обајцата беа сериозно погодени од циклофосфамид (Коста и сор. 2015).

Хемиска синтеза

Може да се подготви синтетички, почнувајќи од мирцен или дехидролиналол; може да се добие со фракционо дестилирање и последователно исправување од маслата од розово дрво Кајена (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Бразилско дрво (Ocotea parviflora), мексиканско линалое, шиу (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera (Coriander)) и семе од коријандер .

Суровини

Калиум хидроксид -> Калциум карбонат -> Масло од терпентин -> АЛФА-ПИНЕН -> Борен оксид -> Масло од еукалиптус цитриодара -> АЦЕТИЛИД НА НОТ -> Мирцен -> 6-метил-5-хептен-2 - едно -> КОРИАНДЕР МАСЛО -> Дехидролинол -> Масло од хо - - БОИС ДЕ РОЗОВ МАСЛ

Производи за подготовка

Цитрал -> Еугенол -> Гераниол -> НЕРОЛ -> Линанил ацетат -> Изофитол -> Масло од роза -> Мирцен -> Тетрахидроиналол -> ЛИНАЛИЛ ПРОПИОНАТ -> ЛИНАЛИЛ БУТИРАТ -> ЛИНАЛИЛ ИСУБУТИРАТ