Метил дихидроазомонат

Име на производот:

Метил дихидроазомонат

Синоними:

3-оксо-2-пентил-циклопентанацетициметилестер; Циклопентанацетицид, 3-оксо-2-пентил-, метилестер; хедион; CEPIONATEA.K.A. МЕТИЛ ЕПИ-ДИХИДРОЈАСМОНАТ; (3-Оксо-2-пентил-циклопентил) -ацетицид метил естер; Метил дихидројазомонат (цис- и транс-мешавина);

CAS:

24851-98-7

МФ:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Категории на производи:

Азбучни списоци; Ароми и мириси; Како арома хемикалија за употреба на мирис, мирис и други апликации; Инхибитори; M-N

Датотека Мол:

24851-98-7.mol

Точка на вриење

110 ° C0,2 mmHg (осветлена)

густина

0,998 g / mL на 25 ° C (осветлена)

ФЕМА

3408 | МЕТИЛ ДИХИДРОЈАСМОНАТ

индекс на рефракција

n20 / D 1,459 (осветлена)

Fp

> 230 ° Ф.

растворливост

H2O: нерастворлив

Растворливост во вода

399,8 mg / L (25 ºC)

Број на JECFA

1898

Мерк

14.6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Референца на CAS DataBase

24851-98-7 (Референца на базата на податоци на CAS)

Референца за хемија на НИСТ

Циклопентанацетна киселина, 3-оксо-2-пентил-, метил естер (24851-98-7)

Систем за регистрација на супстанции во ЕПА

Метил3-оксо-2-пентил-циклопентанацетат (24851-98-7)

Изјави за безбедност

23-24 / 25

WGK Германија

2

RTECS

GY2453800

ХС-код

29183000

Токсичност

LD50 (g / kg):> 5 орално кај стаорци; > 5 дермално кај зајаци (Храна Хеми. Токсикол.)

Опис

Метилдихидројазмонат има моќен слатко-цветен, јасминест, донекаде овошен мирис. Ова е компонента за мирис во масло од јасмин (Jasminum gradiflorumL.). Може да се подготви со кондензација на 2-пентил-2-циклопентен-л-еден вититил малонат, проследено со хидролиза, декарбоксилација и метилација.

Хемиски својства

Метилдихидројазмонат има моќен слатко-цветен, јасмин-како, донекаде овошен мирис. Ова соединение е миризлива [1] опасна компонента на масло од јасмин (Jasminum gradiflorum L.)

Хемиски својства

Метилдихидројазмонат е мирис од јасмин, кој е тесно поврзан со метиjасмонат, кој се јавува во масло од јасмин. Метил дихидроазомонат е идентификуван во чајот. Тоа е течност со типичен овошен, цутомодор, како јасмин.
Метил дихидројазмонат се подготвува со додавање на Мајкл на малонски киселини во 2-пентил-2-циклопентен-л-он, проследено со хидролиза и декарбоксилација на добиениот (2-пентил-3-оксоциклопентил) малонат и астеризација на (2-пентил-3) -oxocyclopentyl) оцетна киселина [304] .2-пентил-2-циклопентен-1-он е подготвен со betweencyclopentanone една aldol кондензација и valeraldehyde и последователните изомеризација на theresulting 2- pentylidenecyclopentanone или од страна на паладиум catalyzeddecarboxylation на алил 2-оксо-1-pentylcyclopentanecarboxylates .
Деалкоксикарбонилацијата на малонат исто така може да се постигне директно со вода на покачена температура.
Метил дихидроазомонат со гореспоменатиот квалитет се состои од мешавина на еквилибриум од транс- и цис-изомери од 9: 1. Сепак, метилцидидихидроазмонатот е многу поинтензивен изомер, со праг околу 20 пати помал од оној на транс-изомерот. Затоа, метилдихидроазомонатите квалитети со збогатени делови на цис-изомер се алсомаркетирани.
Овие производи од висок цис се безбојни течности со исклучително моќен јасмин карактер. Различни комерцијални квалитети може да содржат различна количина на цис-изомер.
Високи цис метил дихидроазоманат е вреден материјал во фини мириси, но страда од проблеми со стабилноста поради неговата тенденција да се изомери во мешавина на рамнотежа и, според тоа, има само ограничена употреба во други апликации за парфеми.
Метил дихидроазмонат со висок цис може да се произведе од мешавината на рамнотежа со посебни техники за дестилација во кои изомеризацијата се врши со дејство на натриум карбонат. Голем дел од цис метил дихидроазомонатекан се добива и со хидрогенизација на метил дехидридхидројазомонат, кој е достапен од 1 (2-фурил) -хексанол преку преуредување, изомеризација, етерификација и кондензација со диметил малонат.
За други стереоселективни синтетички пристапи, видете преглед.
Од сите можни изомери, изомерот (+) - (1R) -cis поседува најкарактеристичен и интензивен мирис на јасмин. Затоа, развиен е индустриски изводлив процес за производство на метил дихидроазоманат со висок дел од овој изомер. Процесот опфаќа каталитихидрогенизација на соодветната циклопентенеоцетна киселина во присуство на рутениум (II) комплекс со хирални лиганди и последователна естерификација.
Метил дихидроазомонат се користи во парфимерија за мириси на цвеќиња, особено кај типови јасмин.

Подготовка

Со кондензација на 2-пентил-2-циклопентен-1-еден со етил малонат, проследено со хидролиза, декарбоксилација и метилација

Вредности на прагот на вкус

Карактеристики на вкусот на 20 ppm: слатки, цветни, агруми, овошни и бобинки со потзнаци на лекот.

Трговско име

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Суровини

Циклопентанон -> Валералдехид