Метил дихидрохазмонат

Име на производ:

Метил дихидрохазмонат

Синоними:

3-оксо-2-пентил-циклопентанацетикаметилестер;Циклопентанеоцетна киселина,3-оксо-2-пентил-,метилестер;хедион;ЦЕПИОНАТ А.К.А. МЕТИЛ ЕПИ-ДИХИДРОЈАЗМОНАТ;(3-оксо-2-пентил-циклопентил)-оцетна киселински метил естер; метил дихидрохазмонат (цис-и транс-мешавина);МЕТИЛ ДИХИДРОЈАЗМОНАТ HC;(2-пентил-3-оксоциклопентил)оцет киселински метил естер

CAS:

24851-98-7

МФ:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Категории на производи:

Азбучен список; Вкусови и мириси; Како хемикалија за арома за употреба во вкус, мирис и други апликации;Инхибитори;M-N

Мол датотека:

24851-98-7.mol

Точка на вриење 

110 °C0,2 mm Hg (лит.)

густина 

0,998 g/mL при 25 °C (свет.)

ФЕМА 

3408 | МЕТИЛ ДИХИДРОЈАЗМОНАТ

индекс на рефракција 

n20/D 1.459 (лит.)

Fp 

>230 °F

растворливост 

H2O: нерастворливи

Растворливост во вода 

399,8 mg/L (25 ºC)

Број на JECFA

1898

Мерк 

14.6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Референца на база на податоци CAS

24851-98-7 (Референца на база на податоци CAS)

Референца за хемија NIST

Циклопентанеоцетна киселина, 3-оксо-2-пентил-, метил естер (24851-98-7)

ЕПА систем за регистар на супстанции

Метил 3-оксо-2-пентил-циклопентанеацетат (24851-98-7)

Изјави за безбедност 

23-24/25

WGK Германија 

2

RTECS 

GY2453800

HS код 

29183000

Токсичност

LD50 (g/kg): >5 орално кај стаорци; >5 дермално кај зајаци (Food Chem. Toxicol.)

Опис

Метил дихидрохазмонат има моќен слатко-цветен, јасминов, малку овошен мирис. Ова е миризлива компонента во маслото од јасмин (Jasminum gradiflorum Л.). Може да се подготви со кондензација на 2-пентил-2-циклопентен-l-он со етил малонат, проследен со хидролиза, декарбоксилација и метилација.

Хемиски својства

Метил дихидрохазмонат има моќен слатко-цветен, како јасмин, малку овошен мирис. Ова соединение е компонента со мирис[1]ифери на масло од јасмин (Jasminum gradiflorum L.)

Хемиски својства

Метил дихидрохазмонат е мирис од јасмин кој е тесно поврзан со метил јасмонат, кој се јавува во маслото од јасмин. Метил дихидрохазмонат е идентификувани во чајот. Тоа е течност со типичен овошен цвет налик на јасмин мирис.
Метил дихидрохазмонат се подготвува со Мајкл додавање на маланска киселина естри до 2-пентил-2-циклопентен-л-он, проследено со хидролиза и декарбоксилација на добиениот (2-пентил-3-оксоциклопентил)малонат, и естерификација на (2-пентил-3-оксоциклопентил)оцетна киселина [304]. 2-пентил-2-циклопентен-1-он се подготвува со алдолска кондензација помеѓу циклопентанон и валералдехид и последователна изомеризација на што резултира со 2-пентилиденциклопентанон или со паладиум катализиран декарбоксилација на алил 2-оксо-1-пентилциклопентанкарбоксилати.
Деалкоксикарбонилацијата на малонатот исто така може да се постигне директно со вода на покачена температура.
Метил дихидрохазмонат со гореспоменатиот квалитет се состои од 9:1 рамнотежна мешавина на транс- и цис-изомерите. Сепак, метил цисдихидрохазмонат е многу поинтензивен изомер, со праг околу 20 пати помала од онаа на транс-изомерот. Затоа, метил дихидрохазмонатните квалитети со збогатени делови од цис-изомерот се исто така се продаваат.
Овие производи со „висока цис“ се безбојни течности со исклучително моќни јасмин карактер.Различните комерцијални квалитети може да содржат различни количини на цис-изомер.
Високо-цис метил дихидрохазмонат е вреден материјал во фини мириси но страда од проблеми со стабилноста поради неговата тенденција да се изомеризира во рамнотежна смеса и затоа има само ограничена употреба во друга парфимерија апликации.
Високо-цис метил дихидрохазмонат може да се произведе од смесата за рамнотежа со посебни техники на дестилација во кои изомеризацијата се врши од страна на дејство на натриум карбонат. Висок дел од цис метил дихидрохазмонат може да се добие и со хидрогенизација на метил дехидродихидрохазмонат кој е достапен од 1(2-фурил)-хексанол преку преуредување, изомеризација, етерификација и кондензација со диметил малонат.
За други стереоселективни синтетички пристапи, видете преглед.
Од сите можни изомери, (+)-(1R)-cis-изомерот поседува најмногу карактеристичен и интензивен мирис на јасмин. Затоа, индустриски изводливо процес за производство на метил дихидрохазмонат со висок дел на овој изомер е развиен. Процесот се состои од катализатор хидрогенизација на соодветната циклопентеноцетна киселина во присуство на комплекс на рутениум(II) со хирални лиганди и последователна естерификација.
Метил дихидрохазмонат се користи во парфимеријата за мириси на цветови, особено кај видовите јасмин.

Подготовка

Со кондензација на 2-пентил-2-циклопентен-1-он со етил малонат, проследен со хидролиза, декарбоксилација и метилација

Вредности на прагот на вкус

Вкусот карактеристики на 20 ppm: слатки, цветни, цитрусни, овошни и бобинки со тути-фрути подноти.

Трговско име

Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Фирменич), Kharismal® (IFF).

Суровини

Циклопентанон -> Валералдехид