Ванилин

Име на производот:

Ванилин

Синоними:

Ванилин кас: 121-33-5; EugenolEP Нечистотија H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

МФ:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Категории на производи:

Ароматика; Интермедијари и фини хемикалии; Соединенија означени со изотоп; органска хемикалија; Алдехиди; Биоактивни мали молекули; Градежни блокови; C8; Карбонилни соединенија; Клеточна биологија; Хемиска синтеза; Органски градежни блокови; Фармакопеја; Фармакопеја АЗ; ДОДАТОЦИ НА ХРАНА; ФАРМАЦИЈА; ФАРМАЦИЈА; Адитив за добиточна храна; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Полиетерски антибиотици; аналитички реагенси; аналитичка / хроматографија; со примена; реагенси за дериватизација; реагенси за дериватизација HPLC; реагенси за дериватизација на HPLC; истражување на исхраната; фитохемикалии од растенија (храна на мирис на растенија) (Боровинка); Zingiber officinale (ѓумбир); додатоци на храна и храна; ароматични алдехиди и деривати (заменети); аналитичка хемија; дамки од TLC; адитиви за храна и вкус; ароми; инхибитори

Датотека Мол:

121-33-5.mol

Точка на топење

81-83 ° C (осветлено)

Точка на вриење

170 ° C15 mmHg (осветлено)

густина

1.06

густина на пареа

5,3 (наспроти воздух)

притисок на пареа

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

ФЕМА

3107 | ВАНИЛЛИН

индекс на рефракција

1.4850 (проценка)

Fp

147 ° С

температура на складирање.

Фрижидер

растворливост

метанол: 0,1 g / mL, чист

форма

Кристален прав

пка

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (сигурен)

боја

Бело до бледо жолто

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20 ° C)

Растворливост во вода

10 g / L (25 ºC)

Чувствителен

Чувствителен на воздух и светло

Мерк

14.9932

Број на JECFA

889

BRN

472792

Стабилност:

Стабилно. Maydiscolour на изложеност на светлина. Чувствителна на влага. Некомпатибилно со сироксидизирачки агенси, хлороводородна киселина.

Референца на CAS DataBase

121-33-5 (Референца на CAS DataBase)

Референца за хемија на НИСТ

Бензалдехид, 4-хидрокси-3-метокси- (121-33-5)

Систем за регистрација на супстанции во ЕПА

Ванилин (121-33-5)

Кодови на опасност

Xn, Xi

Изјави за ризик

22-36 / 37 / 38-36

Изјави за безбедност

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

РИДАДР

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Германија

1

RTECS

YW5775000

Температура на автоматско палење

> 400 ° C

TSCA

Да

HazardClass

3/8

Група за пакување

II

ХС-код

29124100

Податоци за опасни материи

121-33-5 (Податоци за опасни материи)

Токсичност

ЛД50 орално кај стаорци, заморчиња: 1580, 1400 мг / кг (enенер)

Дејство и употреба

Вкусови: ванилин, јадење, арома на ванилин и силна желба за млечна арома, е важна и неопходна суровина за адитиви во индустријата, широко користена за сите потреби за зголемување на аромата на мирисот на млеко во храната, како што се торта, ладни пијалоци, чоколадо, бонбони, бисквити, инстант лас, леб и тутун, алкохол за вкус, паста за заби, сапун, козметика, парфем, сладолед, пијалоци и козметика игра арома и вкус. Исто така, може да се користи за сапун, паста за заби, парфем, гума, пластика, фармацевтски производи. Тоа е во согласност со стандардот FCCIV.

Токсичност

АД е 0 ~ 10mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 е 1,58g / kg (стаорец, орален).
MNL е 1g / kg (стаорец, орален).
ГРАС (ФДА, 182.602000).
Според Експертскиот комитет на Европската унија на 24 февруари, извештаите дека високата доза може да предизвика главоболки, гадење, повраќање, отежнато дишење, па дури и оштетување на црниот дроб, бубрезите, затоа разговараат за поставување на помала доза.

Ограничена употреба

ФЕМА (мг / кг): безалкохолни пијалоци 63; студено 95; бонбони 200; печење храна 220; класа пудинг 120, џвакање, 270; чоколадо 970; украсен слој 150; маргарин 0,20; syrup330 ~ 20000.
Според одредбите на ФАО / СЗО: Дозволената количина е 70mg / kg брза храна, конзервирана храна за бебиња и житни култури (1992).

Хемиско својство

Бела игла-кристал, со мирисна миризба. Растворлив во вода 125 пати, 20 пати оетилен гликол и 2 пати 95% етанол, нерастворлив во хлороформ.

Хемиски својства

Ванилин има ахарактеристичен, крем, мирис налик на ванила со многу сладок вкус.

Хемиски својства

Бели, кристалинеиди; сладок мирис. Растворлив во 125 делови вода, во 20 делови глицерол и во 2 дела 95% алкохол; растворлив во хлороформ и етер. Запалив.

Хемиски својства

Бели или крем, кристални игли или прав со карактеристичен мирис на ванила и сладок вкус.

Појава

Ванилин се јавува широко во природата; пријавено е во есенцијалното масло од Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), во бензоин, барум во Перу, пупки од каранфилче од Ојланд, главно, мешунки од ванила (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); се одгледуваат повеќе од 40 сорти ванила; ванилин е исто така присутен во растенијата како гликоза и ванилин. Пријавено е дека се наоѓаат во гуава, овошје од фејоа, многу бобинки, аспарагус, буренце, цимет, ѓумбир, масло од школка од нане, морско оревче, јасен и 'ржан леб, путер, млеко, посно и масна риба, излечено свинско месо, пиво, коњак, виски, шери, вина од грозје, рум, какао, кафе, чај, скара, пуканки, овесна каша, облак, страсно овошје, грав, тамаринд, копра и семе, саке, масло од пченка, слад, кантарион, бозел, локум, бурбон и ванила од Тахити и корен на цикорија.

Употреби

Ванилин е афлаорант направен од синтетичка или вештачка ванила, што може да се добие од лигнин од сулфитни пијалоци од сурутка и се синтетички се преработува од евгенол од гуајаколанд. сродниот производ, етил ванилин, има три и едно полувреме моќ на ароматизација на ванилин. ванилин, исто така, се однесува на примарната арома на состојката во ванилата, која се добива со екстракција од грав теванила. ванилин се користи како замена за екстракт од ванила, примена во сладолед, десерти, печива и пијалоци со 60 - 220 ppm.

Употреби

Среден и ананатички реагенс.

Употреби

Фармацевтска помош (арома). Како средство за ароматизација во слатки, пијалоци, храна и добиточна храна. Мирис и вкус во козметиката. Реагенс за синтеза. Извор на Л-допа.

Употреби

Примарна компонента на екстракт од грав од ванила.

Употреби

Означена како ванилин. Се јавува природно во широк спектар на храна и растенија, како што се орхидеи; најголем комерцијален извор на природен ванилин е од екстракт од грав од ванила. Синтетички произведен рефус од нуспроизвод врз основа на лигнин од процеси на хартија или форгуаикол.

Дефиниција

ChEBI: Член на класата на бензалдехиди кои носат метокси и хидрокси супституенти на апозиции 3 и 4, соодветно.

Методи на производство

Ванилин се појавува природно во многу есенцијални масла, особено во мешунките на ванилапланифолија и ванила тахитензис. Индустриски, ванилин се подготвува од лигнин, кој се добива од сулфит отпад произведен за време на производството на хартија. Лигнинот се третира со алкали на покачена температура и притисок, во присуство на катализатор, за да се формира комплексна мешавина на производи од кои е изолиран ванилин. Потоа ванилин се прочистува со последователни рекристализации.
Ванилин, исто така, може да се подготви синтетички со кондензација, во слаб алкалиј, на мало вишок на гуајакол со глиоксилна киселина на собна температура. Резултирачки алкален раствор, кој содржи 4- хидрокси-3-метоксиманделична киселина, се изоксидира во воздухот, во присуство на катализатор, а ванилин се добива со ацидификација и истовремена декарбоксилација. Потоа ванилин се прочистува со последователни рекристализации.

Состав

Покрај тованилин (приближно 3%), ванилата содржи и други ароматични принципи: ванилин, пиперонал, евгенол, глукованилин, ванилна киселина, анизова киселина и анисалдехид. Иако ванилин е поврзан со карактеристична миризба на растението, квалитетот на зрната ванила не е поврзан со содржината на ванилин. Грав од бурбон содржи голема количина ванилин во споредба со мексиканскиот и тахитскиот грав.

Вредности на прагот на аромата

Откривање: 29 ppb до 1,6 ppm; препознавање: 4 стр. / мин

Вредности на прагот на вкус

Карактеристики на вкусот на 10 ppm: слатка, типична ванила, бел слез, крем-кумарин, карамела со прашкаста нијанса.

Реакции на воздух и вода

Полека оксидира една изложеност на воздух. . Малку растворлив во вода.

Профил на реактивност

Ванилин може да реагира насилно со Br2, HClO4, калиум-терт-бутоксид, (терц-хлоро-бензен + NaOH), (мравја киселина + Tl (NO3) 3). . Ванилин е алдехид. Алдехидите се оксидираат лесно и даваат карбоксилни киселини. Запаливи и / или токсични гасови се генерираат со комбинација на алдехиди со азо, диазо соединенија, дитиокарбамати, нитриди и силни средства за редукција. Алдехидите можат да реагираат со воздух за да дадат први перокси киселини и на крајот карбоксилни киселини. Овие реакции на автоксидација се активираат со светлина, се катализираат од соли на метали на транзиција и се автокаталитични (катализирани од производите на реакција).

Опасност од пожар

Податоците за точка на трепкање за ванилин не се достапни, но ванилин е веројатно запалив.

Безбедносен профил

Умерено токсична ингестија, интраперитонеална, поткожна и интравенски патишта. Експериментални репродуктивни ефекти. Пријавени се податоци за човечки мутации. Може да реагира насилно со Br2, HClO4, калиум-терц-бутоксид, терц-хлоробензен + NaOH, мравја киселина + талиум нитрат. Кога се загрева до распаѓање, тој емитира кисел чад и иритирачки испарувања. Видете исто така ALDEHYDES.

Хемиска синтеза

Од отпад (алкохол) од индустријата за дрво-пулпа; ванилинот се екстрахира со бензенскозаситување на сулфитниот отпаден пијалак со СО2. Ванилин се добива и природно преку ферментација.

складирање

Ванилин оксидира полека во влажен воздух и е под влијание на светлината.
Растворите на ванилин во етанол брзо се распаѓаат на светло за да се добие раствор во жолта боја, малку горчлив дегустација од 6,6-дихидрокси-5,5d -диметокси-1,1â-бифенил-3,3â - дикарбалдехид. Алкалните раствори алзодекомпонираат брзо за да се даде раствор во кафеава боја. Сепак, раствори стабилни за неколку месеци може да се произведат со додавање на натриум метабисулфит 0,2% w / v како антиаксиданс на асан.
Најголемиот дел од материјалот треба да се чува во добро затворен сад, заштитен од светлина, на ладно и суво место.

Методи за прочистување

Кристализирајте ванилин инфром од вода или воден EtOH или со дестилација во вакуо. [Beilstein 8 IV1763.]

Некомпатибилности

Некомпатибилен витацетон, формирајќи соединение со светла боја. Соединение практично нерастворливо во етанол се формира со глицерин.

Статус на регулатор

GRAS наведени. Вклучено во базата на податоци на ФДУ за неактивни состојки (орални раствори, суспензии, сирупи и таблети). Вклучено во непарентерални лекови лиценцирани во Велика Британија. Вклучено во Канадската листа на прифатливи немедицински состојки.

Суровини

Натриум хидроксид -> Хлороводородна киселина -> Сулфурна киселина -> Натриум карбонат -> Хлороформ -> Фенол -> N, N-диметиланилин -> Хексаметилен тетрамин -> Калциум хидроксид -> Хлорал -> N -Метиланилин -> о-анизидин -> сулфурна киселина -> глиоксилна киселина -> гвајакол -> евгенол -> бензенсулфонска киселина -> лигносулфонична киселина, сол калциум -> сафрол -> лигнин, алкали- -> ДИМЕТИЛАНИЛИН -> Екстракт од ванила -> лигнинсулфонат

Производи за подготовка

3-метил-1-бутанол -> (3R, 4S) -1-бензоил-3- (1-метокси-1-метилетокси) -4-фенил-2-азетидинон -> 3-О-метилдопамин хидрохлорид - > 3-јодо-4,5-диметоксибензалдехид -> 6-ХИДРОКСИ-7-МЕТОКСИ-4-ФЕНИЛКУУМАРИН -> Куркумин -> Вератралдехид -> 3-Метоксизалицилалдехид -> 3,4,5-Триметоксибензалдехид - > 4-БЕНЗИЛОКСИ-3-МЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД -> Капсаицин -> Изованилин -> S - (-) - Карбидопа -> Метилдопа -> 1,2,4-Триметоксибензен -> Диаверидин -> 4- [ (2-ХЛОРО-6-ФЛУОРОБЕНЗИЛ) ОКСИ] -3-МЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД -> Допамин -> 1- (4-хидрокси-3-метоксиксифенил) -2-нитроетен -> ТЕРТ-БУТИЛ 2-ФОРМИЛ ОНАТЕ, 99 -> 2,3-диметоксибензалдехид -> МАСЛО ЛЕМОНГРАС, ТИП НА ЗАПАДЕН ИНДИЈА -> 2-БРОМО-4-ФОРМИЛ-6-МЕТОКОСИФЕНИЛАЦЕТАТ -> ЕКСТРАКТ НА ВАНИЛА -> 2,4,5-Триметоксинибробензен- -> 2,3-ДИБРОМО-4-ХИДРОКСИ-5-МЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД -> транс-ферулна киселина -> 4-хидрокси-3-метоксибензиламинхидрохлорид -> 5-бромованилин -> 3,4-дихидроксибензоична киселина -> 4- (2-АМИНО-ЕТИЛ) -2-МЕТОКСИ-ФЕНОЛ -> ЦИТРОНЕЛЕЛИЛ ПРОПИОНАТ - - 5-хидроксиванилин -> Б- (3,4-ДИМЕТОХОСИФ) ЕНИЛ) -А-ЦИЈАНОПРОПИОНАЛЕХИДЕДИДИМЕТИЛАЦЕТАЛ -> ФОРМАТ ЦИТОРОНЕЛИЛ